[发明专利]一种噻唑偶氮染料及其合成方法

说明书

本申请涉及有机合成领域，具体涉及一种噻唑偶氮染料及其合成方法，该噻唑偶氮染料通过2‑N,N‑二甲基苯胺与丁二酸酐发生酰化反应、2‑氨基苯并噻唑重氮化反应生成重氮盐、酰化反应产物与重氮盐偶联得到目标产物三个步骤。通过上述步骤制备得到该偶氮噻唑染料类染料，具有较好的产率和纯度，制备方法简单，适用于大规模生产，且染料上具有活性结合位点，可以进一步进行修饰和结合，具有较好的适用前景。

技术领域

本申请涉及有机合成领域，更具体地说，它涉及一种噻唑偶氮染料及其合成方法。

背景技术

噻唑偶氮类化合物是一种性质出色的染料，由于其着色性能较好，颜色鲜艳，只需要少量就可以提供较为浓厚的色彩，在各个领域具有广泛的运用。

对于偶氮噻唑类染料，在其芳香环上进行修饰，可以通过电子效应形成不同波长的吸收发射性能，进而产生不同的颜色。但是现有技术中，对于偶氮噻唑类化合物的修饰较为繁琐，直接在芳香环上进行修饰的话，较为复杂，因此对于该类化合物需要有新的探索。

发明内容

为了拓展偶氮噻唑类染料的运用领域，本申请提供一种噻唑偶氮染料及其合成方法。

第一方面，本申请提供的一种噻唑偶氮染料，采用如下技术方案：

一种噻唑偶氮染料，其化学式如下：

对于该偶氮类燃料，具有如下特点：首先，苯并噻唑体系具有较好的色彩性能，色彩鲜艳。另外，通过在苯环上连接丁二酸基团，利用丁二酸基团上的羧基可以连接其他定位基团，因此该化合物可以在后续羧基上进行不同的修饰，且羧基修饰不易对偶氮键产生影响，作为一种中间产物，其修饰性能好，整体结构稳定，反应性能佳。

第二方面，本申请提供一种上述噻唑偶氮染料的合成方法，采用如下技术方案：上述噻唑偶氮染料的合成方法，具体包括如下步骤：

酰化反应：将2-N,N-二甲基苯胺(化合物Ⅰ)与丁二酸酐进行酰胺化反应，得到丁二酸单酰-(2-N,N-二甲基)苯胺(化合物Ⅱ)；

重氮化反应：将2-氨基苯并噻唑(化合物Ⅲ)进行重氮化反应，使氨基转化为重氮盐，得到2-苯并噻唑重氮盐(化合物Ⅳ)；

偶联反应：将化合物Ⅱ与化合物Ⅳ进行进一步偶联，得到目标产物；

其中，X为氯离子、磷酸二氢根离子、硫酸氢根中的一种或多种的组合。

在上述技术方案中，采用先合成丁二酸单酰胺结构再进行偶氮化反应的方式，各步骤中收率较高，纯度也较高，产生的副反应和副产物较少，容易分离，适用于工业大规模生产。

可选的，酰化反应步骤具体如下：将化合物Ⅰ和丁二酸酐溶解于溶剂Ⅰ中，充分反应后，反应液过滤后保留滤渣，即为丁二酸单酰-(2-N,N-二甲基)苯胺；所述溶剂Ⅰ选用乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷中的任意一种，或乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷中任意数种形成的复配体系。

选用乙腈、二氯甲烷和三氯甲烷作为溶剂，对于丁二酸酐有较好的溶解度，同时对于该步骤的目标产物——化合物Ⅱ的溶解性较差，因此在反应过程中化合物Ⅱ不断析出，一方面提高了后续分离的便利性，通过过滤即可实现分离，同时也促进反应不断向正向进行，提高化合物Ⅱ的收率和收率。

可选的，酰化反应步骤中，溶剂Ⅰ选用乙腈，化合物Ⅰ在溶剂Ⅰ中的浓度为0.1～1M，在酰化反应步骤中，对反应液进行过滤后，滤液蒸干后用乙腈进行淋洗，并与滤渣合并。

乙腈具有较高的极性，其对于丁二酸酐的溶解性较佳，通过上述技术方案，可以对溶解于乙腈中剩余的化合物Ⅱ进行进一步分离并纯化，以乙腈洗去其中残留的丁二酸酐后，得到的化合物Ⅱ与之前过滤得到的化合物Ⅱ合并，有助于提高化合物Ⅱ的收率。