[发明专利]一种七元氟硼荧光染料及其在荧光防伪膜上的应用

说明书

本发明公开了一种七元氟硼荧光染料及其在荧光防伪膜上的的应用，所述化合物结构如下式：该染料以质子化的2,3,3‑三甲基吲哚与2‑乙酰基吡咯为原料，在醋酸、哌啶、三氯氧磷催化剂的作用下，经Knoevenagel缩合反应，最后生成一种七元氟硼荧光染料。该染料与丙烯酸树脂在薄膜上成膜，在自然光下呈黄绿色，并且在紫外灯下能看到清晰的荧光。且该荧光染料简单易得，制造成本低，固体荧光量子产率高，与丙烯酸树脂在薄膜上成膜速度较快，在荧光全息防伪包装膜和OLDE等方面潜力巨大。

技术领域

本发明涉及荧光染料领域，更具体的，涉及一种七元氟硼荧光染料及其在荧光防伪膜上的应用。

背景技术

近些年，科技发展非常迅猛，数码相机，扫描仪，打印机的出现，使得造假者可以用私人电脑生产出高质量的赝品，他们从中谋取暴利。造假者们不仅侵犯了别人的版权，也对社会产生了巨大的危害。例如假钞，导致了严重的经济和社会问题。此外假药让病人的生病处在巨大的风险之中。假冒伪劣，恐怖袭击，毒品贩卖已经成为世界3大公害。给人们的识别造成了很大的困难，并且给国家带来了巨大的损失。

我们需要开发新的防伪技术和研究新的防伪材料。目前，很多具有特殊化学，物理，电学和电学性能的物质被用来预防和检测赝品。荧光防伪，用荧光颜料制成的油墨，具有将紫外线短波转换为较长的可见光而反射出更耀目色彩的性质。该技术具有极高的隐藏性，肉眼和手感触摸都无法找到隐藏的技术所在处，在鉴别其真伪时，必须采用检测仪器。因此，荧光染料需具备易于印刷、荧光强度高的特点，除此之外，荧光染料的制备成本低、制备方法简单、产率高、绿色节能环保对生产厂家也是极大的考验，现有的防伪荧光染料难以满足以上所有的条件。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明提供一种七元氟硼荧光染料及其在荧光防伪膜上的的应用。该荧光染料简单易得，制造成本低，固体荧光量子产率较高，并且有较大的荧光量子产率，通过丙烯酸树脂与七元氟硼荧光染料结合在薄膜上成膜，在紫外灯下能看到清晰的荧光。该染料在应用于荧光全息防伪材料有远大的前景。分子式为C₁₇H₁₇BF₂N₂，结构式如下所示：

合成所述的七元氟硼荧光染料的合成方法，所述方法包括以下合成路径：

所述方法具体包括以下步骤：

(1)在室温下向反应瓶中加入2,3,3-三甲基吲哚，浓盐酸，常温搅拌，得到反应液，在反应液中加入大量甲醇旋干，得到质子化的2,3,3-三甲基吲哚；

(2)在室温下向反应瓶中加入质子化之后的2,3,3-三甲基吲哚，甲苯，2-乙酰基吡咯、哌啶、醋酸，三氯氧磷加热回流，得到反应液；

(3)将所述步骤(2)中的反应液经纯化得到固体化合物3；

(4)分别向步骤(3)中的固体化合物3加入甲苯，三乙胺，缓慢的滴加三氟化硼乙醚络合物，升温至120-130℃搅拌回流半小时。

(5)将步骤(4)中的反应液分别水洗、萃取、干燥，柱层析，旋干后得到化合物4。

本发明制备方法中2-乙酰基吡咯、质子化的2,3,3-三甲基吲哚、醋酸、哌啶、三氯氧磷的投料比为1:1-10：1-10：1-10：1-10。改变投料比，化合物3的收率有很大的提高。

所述步骤(1)投料的顺序为化合物1，化合物2，甲苯，醋酸、哌啶、三氯氧磷。醋酸、哌啶、三氯氧磷都起活化反应物的作用，需最后加入。

本发明有益效果如下：

(1)本发明合成的七元氟硼化合物，简单易得，制造成本低，固体荧光量子产率较高，并且有较大的荧光量子产率。

(2)本发明合成的七元氟硼染料，与丙烯酸树脂在薄膜上可快速成膜，在自然光下呈黄绿色，并且在紫外灯下能看到清晰的荧光。在荧光全息防伪包装膜和OLDE等方面潜力巨大。

附图说明