[发明专利]一种光裂解酰胺键的方法

说明书

本发明公开了一种光裂解酰胺键的方法，该方法反应条件温和，使用光照即可实现酰胺键的裂解。本发明的光裂解酰胺键的方法包括以下步骤：将2,4‑二硝基氟苯与末端含有α氨基酸如结构式Ⅰ所示物质的氨基反应后生成如结构式Ⅱ所述的化合物1；再在光照射下，化合物1发生酰胺键断裂反应；其中所述的R¹为ɑ‑氨基酸的侧链基团；R²为：芳基、脂肪烃、‑CH(R)‑COOH或多肽。

技术领域

本发明涉及一种裂解酰胺键的方法，更具体地说涉及一种光裂解酰胺键的方法。

背景技术

酰胺键(-CO-NH-)，其中氮氢成单键，碳氧成双键。酰胺键是构成酰胺的基本基团，根据氮原子上的取代基数量，酰胺可分为伯酰胺、仲酰胺和叔酰胺。按照结构酰胺可分为：酰胺、内酰胺、酰亚胺和N-取代酰胺。在生物学上，酰胺键即肽键，是链接氨基酸构成多肽和蛋白质的基本单元。由于酰胺键上氮原子的孤对电子与羰基形成p-π共轭，使C-N键具有部分的双键性质，p-π共轭程度越大结构越稳定，因此在羧酸衍生物中，酰胺键是最难裂解的，往往需要较剧烈的条件。目前酰胺键裂解最常用的方法是在酸或碱的条件下加热水解和酶催化水解。前者往往需要在强酸或者强碱的以及高温的条件下才能水解，后者多用于多肽和蛋白质的水解。因此，开发反应条件温和的酰胺键裂解方法具有重要的实际意义。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：克服现有技术存在的不足，提供一种光裂解酰胺键的方法，该方法反应条件温和，使用光照即可实现酰胺键的裂解。

本发明解决其技术问题的技术方案如下：

本发明的光裂解酰胺键的方法，其包括以下步骤：

将2,4-二硝基氟苯与末端含有α氨基酸如结构式Ⅰ所示物质的氨基反应后生成如结构式Ⅱ所述的化合物1；再在光照射下，化合物1发生酰胺键断裂反应；

其中所述的R¹为ɑ-氨基酸的侧链基团；R²为：芳基、脂肪烃、-CH(R)-COOH或多肽。

本发明上述的光裂解酰胺键的方法，其进一步的技术方案是包括以下步骤：将2,4-二硝基氟苯溶于有机溶剂中，再将末端含有α氨基酸如结构式Ⅰ所示物质和NaHCO₃溶于水中，两者混合于反应容器中，40-100℃避光条件下搅拌回流反应3-10h。

本发明上述的光裂解酰胺键的方法，其进一步的技术方案还可以是所述的有机溶剂为能够使目标裂解物即化合物1完全溶解的有机溶剂。再进一步的技术方案是所述的有机溶剂为二甲基亚砜、醇类、酮类、腈类、醚类、酰胺类溶剂中的一种或其组合。更进一步的技术方案是所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇、正辛醇或异丙醇；所述酮类溶剂为丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；所述腈类溶剂为乙腈、丙腈、异丁腈、丁腈、丙二腈、苯腈、苯乙腈、丁二腈或戊二腈；所述的醚类溶剂为乙醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、2-甲基四氢呋喃或二苯醚；所述的酰胺类溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。

本发明上述的光裂解酰胺键的方法，其进一步的技术方案还可以是所述的光照射波段为250-550nm。再进一步的技术方案是所述的光照射时间为0.1秒～6小时。

本发明的反应路径如下：

本发明具有以下有益效果：

1)本发明使用光作为酰胺键裂解的能量，其来源简单易得，价格低廉，对环境污染小。

2)本反应的反应条件温和，在弱酸弱碱的条件下就能够实现酰胺键的裂解。

3)本发明所述酰胺键裂解的反应不受温度的影响，适用范围广。

4)本发明操作简单易行，易于规模化生产。

附图说明