[发明专利]一种芳基酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种芳基酮类化合物及其制备方法和应用。所述化合物以手性基团联二萘酚作为修饰基团，使基于该基团的发光分子具备圆偏振发光性质；二苯甲酮为电子受体(A)，通过向其引入合适的电子给体(D)构成具有D‑A结构的电荷转移态的化合物。具有较高的发光强度，提高了光致发光量子产率，所述光致发光量子产率最小值为92％。能够应用于防伪标识、发光器件或生物成像方面。

技术领域

本发明涉及有机发光材料技术领域，更具体地，涉及一种芳基酮类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

手性分子是结构镜像对称，但不完全重合。目前，手性分子已广泛用于不对称合成，手性识别，对映体分离等各个领域。特别是，显示偏振光的材料在液晶显示面板，3D成像系统，信息存储，非线性光学，自旋电子器件和生物探针等领域具有潜在的应用背景。

圆偏振发光(CPL)是指由激发态手性发光体发出的左旋和右旋圆偏振光的不同发射。根据相关研究，圆偏振光可改善图像对比度的质量并保护视力健康。通常，由有机发光二极管(OLED)制造的平板显示器需要偏光片和四分之一波片来降低周围环境光的反射率以获得较高的图像，然而在从非偏振光到平面偏振光的过渡过程中会引起能量损耗。因此，需要开发一系列能够直接产生包含右旋和左旋圆偏振光的圆偏振发光的手性发光材料。

近几年的研究发现手性聚合物和手性过渡金属配合物可以使圆偏振有机发光二极管(CP-OLED)具有高的圆偏振电致发光性能，然而其效率往往会随着亮度的增加而降低。其中手性有机小分子具有分子设计选择范围广、可修饰性强、荧光量子产率高，且相对分子质量小以及可制备电致发光器件等优点，可为CP-OLED提供可调谐的圆偏振电致发光，且具有低效率滚降的优点，是裸眼、高效3D显示设备等设备用电致发光材料的有力竞争者，这是其他类型的圆偏振发光材料所难以比拟的。然而，目前所报道的应用于CP-OLED的圆偏振发光材料难以实现高的光致发光量子产率。

中国专利(CN110669065A)公开了一种基于轴手性联二萘酚-氟硼二吡咯配合物及其制备方法，所述化合物的量子产率最大值仅有81％，因此，急需提高光致发光量子产率，使得圆偏振发光材料得以应用。

发明内容

本发明为克服光致发光量子产率低的缺陷，提供一种芳基酮类化合物。

本发明另一目的在于提供所述芳基酮类化合物的制备方法。

本发明另一目的在于提供所述芳基酮类化合物的应用。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：

一种芳基酮类化合物，具有如式(Ⅰ)所示的分子结构：

其中R₁、R₂为给体基团，独立的选自如下结构式：

中的一种，所述R选自H、t-Bu。

本发明以手性基团联二萘酚作为修饰基团，使基于该基团的发光分子具备圆偏振发光性质；二苯甲酮为电子受体(A)，通过向其引入合适的电子给体(D)构成具有D-A结构的电荷转移态的圆偏振有机发光材料。二苯甲酮具有一个大的扭曲角的吸电子性高的羰基，且具备有效的系间窜越，因此，通过合理的分子设计有利于使D-A分子形成大的扭转以减少前线分子轨道的重叠，从而减小了单-三线态能级差，有效促进了反向系间窜越进程，提高了热激活延迟荧光的性能。此外，羰基能引发分子产生振动，进而产生聚集诱导发光(AIE)效应，可以有效地抑制激子湮灭，使分子在高浓度聚集态下比低浓度下有更强的荧光发射，从而具有较高的发光强度，提高了光致发光量子产率。

优选地，所述R1、R2独立的选自如下结构式：

中的一种。

所述芳基酮类化合物的结构式如下所示：