[发明专利]一种芳香胺吲哚萘醌衍生物及其制备方法

说明书

本发明涉及有机合成技术领域，公开了一种芳香胺吲哚萘醌衍生物及其制备方法，化学结构式如下所示：其中，R₁选自卤素基、C1～C6的烷基或烷氧基、苯基、氰基或氢，R₂选自芳基或芳杂基；制备方法为，将芳香胺和吲哚萘醌衍生物加入反应容器中，并加入溶剂和碱，反应一段时间后，得到粗品，将粗品分离提纯得到产物。本申请通过吲哚萘醌类化合物与芳香胺一步合成目标产物，原料易得，操作简单，合成方便、快捷，可以应用于工业化生产。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体地说，涉及一种芳香胺吲哚萘醌衍生物及其制备方法。

背景技术

2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物是一类重要的分子，类似的结构存在于许多药物、天然产物、细菌代谢物中，这类结构化合物具有独特的物理化学性质以及多种生物活性，如抗结核、抗疟疾、抗菌、抗肿瘤，因此该类型化合物经常用于杀虫剂、除草剂及杀菌剂等方面。例如，含有磺酰基团的2-取代氨基-1,4-萘醌化合物PI-083可以抑制细胞增生，引起肿瘤细胞凋零，是一种潜在抗癌药物。同时，此类结构的化合物由于具有优异的着色性和持久性，因而常被用作染料。此外，2-取代氨基-1,4-萘醌结构也是用于合成其他重要化合物的中间体。例如，Johnson课题组报道了利用2-取代氨基-1,4-萘醌合成重要化合物CBI，从而得到天然产物CC-1065，该化合物是一种潜在的抗肿瘤抗生素。

目前，2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的合成主要有两种方式。一种是2-位被卤原子取代的1,4-萘醌和胺直接通过经典的亲核取代反应形成目标化合物。另一种是以缺电性的1,4-萘醌和富电性的芳胺类化合物为原料，直接发生1,4-加成反应得到2-取代氨基-1,4-萘醌化合物。尽管现有的合成方法有优点，但许多仍存在一些缺点，例如必需官能团的制备、苛刻的反应条件、昂贵的催化剂以及由于副反应而导致的产物收率低等。

因此，寻求新的构建方法用以合成全新的芳香胺吲哚萘醌衍生物有着十分重要的意义。

发明内容

因此，本发明的目的在于，提供一种芳香胺吲哚萘醌衍生物的制备方法，本申请通过吲哚萘醌类化合物与芳香胺一步合成目标产物，原料易得，操作简单，合成方便、快捷，可以应用于工业化生产。

具体内容如下：

第一，本发明提供了一种芳香胺吲哚萘醌衍生物，化学结构式如下所示：

其中，R₁选自卤素基、C1～C6的烷基或烷氧基、苯基、氰基或H，R₂选自芳基或芳杂基。

第二，本发明提供了一种芳香胺吲哚萘醌衍生物的制备方法，芳香胺吲哚萘醌衍生物的化学结构式为：

包括如下步骤：

将(I)和(II)加入反应容器中，并加入溶剂和碱，反应一段时间后，得到粗品，将粗品分离提纯得到产物。

本申请的技术机理为：

在碱的存在下，吲哚萘醌化合物(1a)和苯胺(2a)发生迈克尔加成反应得到中间体A，中间体A立即被O₂或萘醌化合物氧化反应氧化为产物3a。

本发明的有益效果表现在：

(1)采用本申请的制备方法合成得到的芳香胺吲哚萘醌类衍生物，丰富了双取代醌类化合物的结构多样性；

(2)本申请通过吲哚萘醌类化合物与芳香胺一步合成目标产物，原料易得，操作简单，合成方便、快捷，可以应用于工业化生产。

具体实施方式