[发明专利]1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法

说明书

本发明提供一种能够减少丙炔的生成量、且原料3‑氯‑1,1,2,2‑四氟丙烷的转化率优异的1‑氯‑2,3,3‑三氟丙烯的制造方法。本发明的1‑氯‑2,3,3‑三氟丙烯的制造方法是在相转移催化剂、相对介电常数在30以上的有机溶剂和碱的存在下使3‑氯‑1,1,2,2‑四氟丙烷进行脱氟化氢反应。

技术领域

本发明涉及1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法.

背景技术

1-氯-2,3,3-三氟丙烯(CHCl＝CF-CHF₂，HCFO-1233yd，以下也记为1233yd。)是代替3,3-二氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷(CF₃-CF₂-CHCl₂，以下也记为HCFC-225ca)或1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷(CClF₂-CF₂-CClFH，以下也记为HCFC-225cb。)的全球变暖潜能值(GWP)小的用于新型清洗剂、制冷剂、发泡剂、溶剂以及气溶胶用途的化合物。

在专利文献1中，作为1233yd的制造方法，示出了3-氯-1,1,2,2-四氟丙烷(CHF₂-CF₂-CH₂Cl，HCFC-244ca，以下也记为244ca)在碱的存在下进行脱氟化氢反应的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利特开2016-164152号公报

发明内容

【发明所要解决的技术问题】

近年来，从提高1233yd产率的角度考虑，要求提升1233yd的原料244ca的转化率。

本发明人发现，以专利文献1所记载的方法制造1233yd时，虽然244ca的转化率变高，但存在无法充分减少副产物1-氯-3,3-二氟丙炔(以下也简单记为丙炔)的生成量的问题。

本发明的目的是提供一种能够减少丙炔的生成量、且原料244ca的转化率优异的1233yd的制造方法。

【解决技术问题的手段】

本发明人为解决上述问题而进行了研究，结果发现，通过在相转移催化剂、相对介电常数在30以上的有机溶剂和碱的存在下进行244ca的脱氟化氢反应，可获得所期望的效果，从而完成了本发明。

即，本发明人发现，可通过以下方案来解决上述技术问题。

[1]一种1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，在相转移催化剂、相对介电常数在30以上的有机溶剂和碱的存在下使3-氯-1,1,2,2-四氟丙烷进行脱氟化氢反应。

[2]如[1]所述的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，其中，所述相转移催化剂的用量与所述有机溶剂的用量的质量比为0.020～0.20。

[3]如[1]或[2]所述的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，其中，所述相转移催化剂的用量与所述有机溶剂的用量的质量比为0.020～0.090。

[4]如[1]～[3]中任一项所述的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，其中，所述脱氟化氢反应进一步在水的存在下实施，

所述有机溶剂的用量与所述水的用量的质量比为0.01～0.50。

[5]如[1]～[4]中任一项所述的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，其中，所述有机溶剂是选自二甲亚砜、乙腈和硝基甲烷中的至少一种。

[6]如[1]～[5]中任一项所述的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，其中，所述有机溶剂是选自二甲亚砜和乙腈中的至少一种。

[7]如[1]～[6]中任一项所述的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，其中，所述相转移催化剂是季铵盐。

[8]如[1]～[7]中任一项所述的1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法，其中，所述碱是氢氧化钾和氢氧化钠中的至少一种。