[发明专利]制备四唑啉酮化合物的方法

说明书

制备式(3)所示化合物的方法，包括下列步骤：a)使叠氮化合物与式(1)所示化合物反应而得到化合物(2)，其中化合物(2)为式(2)所示化合物或其盐，b)使用甲基化剂甲基化在步骤a)中得到的化合物(2)而得到化合物(3)，其中R¹表示烃残基并且其中在步骤a)中使用溶剂体系A且在步骤b)中使用溶剂体系B，其中溶剂体系A和B均包含一种偶极非质子溶剂或偶极非质子溶剂的混合物作为主组分并且其中步骤a)和b)在不分离在步骤a)中得到的化合物(2)下进行。

本发明涉及制备式(3)所示化合物的方法：

化合物(3)是例如用于合成农药的重要中间体，正如例如由WO 2013/162072已知的那样。

持续需要实施起来容易且经济并以高产率和高纯度生产化合物(3)的其制造方法。

JP 2016-113426公开了一种通过首先使异氰酸酯化合物(1)与叠氮化钠在DMF中在三氯化铝存在下反应成4-[2-(甲氧基甲基)-3-甲基苯基]-1H-四唑-5-酮(2)，在第二步中使后者在丙酮中在碱存在下甲基化成1-[2-(甲氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基四唑-5-酮(3)而生产1-[2-(甲氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基四唑-5-酮的两步法。

本发明的目的是要提供一种以高产率和高纯度制备化合物(3)的经济方法。

在本文中将式(1)所示化合物表示为“化合物(1)”。相应地表示其他式所示化合物。

现已发现该目的可以由制备式(3)所示化合物的方法实现：

该方法包括下列步骤：

a)使叠氮化合物与式(1)所示化合物反应而得到化合物(2)，其中化合物(2)为式(2)所示化合物或其盐：

b)使用甲基化剂甲基化在步骤a)中得到的化合物(2)而得到化合物(3)，其中R¹表示烃残基并且其中在步骤a)中使用溶剂体系A且在步骤b)中使用溶剂体系B，其中溶剂体系A和B均包含一种偶极非质子溶剂或偶极非质子溶剂的混合物作为主组分。

烷基残基R¹的性质对于进行该反应通常并不重要。例如，R¹可以是C₁-C₁₀残基或C₁-C₆残基。在一个实施方案中，R¹选自C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基和苯基。优选R¹是C₁-C₆烷基。更优选R¹选自甲基或乙基。尤其优选R¹是甲基。

在一个实施方案中，R¹是不同于甲基的烃残基。例如，R¹可以是C₂-C₁₀残基或C₂-C₆残基。在一个实施方案中，R¹选自C₂-C₆烷基、C₃-C₆环烷基和苯基。优选R¹是C₂-C₆烷基。在一个实施方案中，R¹是乙基。

当在本文中提到化合物(2)时，这应涉及化合物(2)的质子化和去质子化形式，除非另有规定。

化合物(2)的去质子化形式由式(2b)表示，其中M⁺是阳离子，通常是金属阳离子如钠或钾。优选M⁺是Na⁺。