[发明专利]制备2-(苯基亚氨基)-1,3-噻唑烷-4-酮的方法

权利要求书

1.制备通式(I)的2-(苯基亚氨基)-1,3-噻唑烷-4-酮的方法

其中

Y¹和Y²独立地为氟、氯或氢，

R¹和R²独立地为氢、C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂卤代烷基、氰基、卤素或硝基，和

R³为任选取代的C₆-C₁₀芳基、C₁-C₁₂烷基或C₁-C₁₂卤代烷基，其中取代基选自卤素、C₁-C₆烷基、C₃-C₁₀环烷基、氰基、硝基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷基和C₁-C₆卤代烷氧基，

其特征在于，使式(IV)的苯胺

其中Y¹、Y²、R¹和R²如上文所定义，

在式(III)的乙酸衍生物的存在下

其中

X为溴、氯、OSO₂Me、OSO₂Ph、OSO₂(4-Me-Ph)或OSO₂CF₃，和

W为OH或O(C₁-C₆烷基)基团，

以及在碱的存在下，首先与式(V)的异硫氰酸酯反应

其中

R³如上文所定义，

以形成式(II)的硫脲

其中Y¹、Y²、R¹、R²和R³如上文所定义，

然后将式(II)的硫脲转化成式(I)的化合物，其中在向反应混合物中加入至少一种式(IV)和(V)的化合物之前，式(III)的乙酸衍生物最初存在于反应混合物中。

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，式(I)的化合物为Z-异构体的形式或E-和Z-异构体的混合物的形式，其中Z-异构体的比例大于50％，基于混合物中E-和Z-异构体的总量计。

3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于

X为溴或氯，

Y¹和Y²独立地为氟、氯或氢，

W为O(C₁-C₆烷基)基团，

R¹和R²独立地为氟、氯、C₁-C₃烷基或氢，和

R³为任选取代的苯基、C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基，其中取代基选自卤素、C₁-C₆烷基、C₃-C₁₀环烷基、氰基、硝基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷基和C₁-C₆卤代烷氧基。