[发明专利]聚酚衍生物的制造方法、聚酚衍生物、和含有聚酚衍生物的树脂组成材料

说明书

聚酚衍生物的制造方法、利用该聚酚衍生物的制造方法制造的聚酚衍生物、和包含该聚酚衍生物的含有聚酚衍生物的树脂组成材料，所述聚酚衍生物的制造方法具有如下工序，即，使含有聚酚的组合物和具有邻对位定位基团的芳香族化合物在溶剂中反应的工序。

技术领域

本发明涉及聚酚衍生物的制造方法、聚酚衍生物、和含有聚酚衍生物的树脂组成材料。

背景技术

从削减温室效应气体的观点出发，正在期待碳中性的植物来源物质在塑料材料中的利用。植物来源物质中主要包含糖来源的纤维素、半纤维素、以及木质素等聚酚。它们中的木质素等聚酚由于具有芳香环、脂肪族羟基和芳香族羟基，因此有望作为塑料材料有效利用。但是，存在下述(a)和(b)的2个问题，从而几乎未发现木质素等聚酚的作为塑料材料的用途：(a)简便且经济的木质素等聚酚的分离精制手段并未确立；以及(b)木质素等聚酚不易被生物降解，几乎不溶于溶剂，并且软化点高，因此不易操作，不仅如此，还缺乏与现有的塑料材料的反应性。因此，为了使木质素等聚酚成为适合作为塑料材料的物质，正在进行如下的技术研究：进行适当的分离精制，实施改性，进而利用该改性后的木质素等聚酚。

关于来自生物质残渣的木质素等聚酚的分离，以前可举出：从作为纸浆工业的残渣的黑液中分离木质素等聚酚。但是，黑液中由于无机盐等夹杂物多，因此，被用于燃料等产业上价值低的方向。最近已知如下努力方向：像专利文献1那样进行使PEG(聚乙二醇)等与黑液中含有的木质素反应等改性来进行分离，从而提高产业上的价值。

另外，关于分离后的木质素等的利用，例如专利文献2中公开了涉及如下方面的技术：在不对木质素进行低分子化的情况下将苯并噁嗪骨架导入到木质素而赋予反应性的改性木质素、和通过含有该改性木质素使成形品的机械强度等提高了的成形材料。

另外，专利文献3中公开了：使木质素与酚类在催化剂的存在下反应而进行酚化后，与碱一起加热，从而得到碱化木质素，然后向其中加入醛类，从而以羟基甲基化木质素的形式提高木质素的反应性的技术；以及将该提高了反应性的木质素用于粘合剂组合物的技术。

另外，专利文献4中公开了：通过使木质素、酚类和醛类在酸的存在下进行反应的制法，来提高固化性从而改良了树脂强度的酚改性木质素树脂等。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2015-519452号公报

专利文献2：日本专利5671430号公报

专利文献3：日本特表2016-540058号公报

专利文献4：国际公开第2015/147165号

发明内容

发明要解决的课题

在意图通过利用木质素等聚酚作为塑料材料来像上文记载那样实现温室效应气体减排的情况下，存在以下课题：必须满足(i)廉价、(ii)能够大量制备、(iii)容易与树脂混合、(iv)容易与树脂进行反应这4个条件。然而，由被看作是现行的木质素原料的、从纸浆产业排出的黑液等得到的亚硫酸盐木质素、硫酸盐木质素、碱木质素虽然能够满足(i)和(ii)的条件，但是亚硫酸盐木质素由于含硫浓度高而因此难以实现(iv)，由于呈水溶性而因此(iii)也不令人满意。另外，硫酸盐木质素、碱木质素也因为分子量高，因此无法达成(iii)和(iv)。最近，报道了能够溶于有机溶剂的有机溶剂型木质素(专利文献1的PEG木质素也是其一例)，虽然被认为能够克服上述课题，但在(i)和(ii)的解决方面存在问题。

因此，本发明的课题在于提供廉价地制造聚酚衍生物的方法、能够提供下述成形品的木质素衍生物和含有木质素衍生物的树脂组成材料，所述聚酚衍生物能够提高与现有的塑料材料的反应性，与树脂的相容性良好，并且能够提供弯曲强度等物性得到了提高的成形品。

解决课题的手段