[发明专利]一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法有效

专利信息
申请号: 202011537405.0 申请日: 2020-12-23
公开(公告)号: CN112457339B 公开(公告)日: 2022-10-14
发明(设计)人: 姚子健;包涵 申请(专利权)人: 上海应用技术大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;B01J31/22;C07D487/04
代理公司: 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 代理人: 蒋亮珠
地址: 201418 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 吡咯 喹喔啉 衍生物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,该方法为:将亚铜配合物、2-溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱溶于有机溶剂中,进行反应,经分离纯化后得到吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物;所述的有机溶剂包括甲苯,所述的碱包括Na2CO3或K2CO3

所述的亚铜配合物的结构式如下所示:

其中,“·”为硼氢键;

所述的吡咯甲醛类化合物选自以下结构式中的化合物:

所述的吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物选自以下结构式中的化合物:

2.根据权利要求1所述的一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,所述的亚铜配合物、2-溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱的摩尔比为(0.01-0.03):1.0:1.0:1.5。

3.根据权利要求1所述的一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,所述反应的温度为50-65℃,时间为6-8h。

4.根据权利要求1所述的一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,所述的亚铜配合物采用以下方法制得:将n-BuLi与间位碳硼烷反应,然后加入3-氯甲基吡啶继续反应,再将CuI加入反应体系接着反应,反应结束后分离得到含间位碳硼烷配体的亚铜配合物。

5.根据权利要求4所述的一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,所述的n-BuLi、间位碳硼烷、3-氯甲基吡啶和CuI的摩尔比为(2.1-2.5):1:2:1。

6.根据权利要求4所述的一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,该方法具体包括以下步骤:

(1)在-80~-75℃下,将n-BuLi溶液滴加到间位碳硼烷溶液中搅拌;

(2)升温至室温,再反应;

(3)加入3-氯甲基吡啶,继续反应;

(4)将CuI加入反应体系接着反应,反应结束后,静置过滤,减压抽干溶剂后得到粗产物,之后将粗产物进行柱层析分离,得到含间位碳硼烷配体的亚铜配合物。

7.根据权利要求6所述的一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中所述的n-BuLi溶液为n-BuLi的正己烷溶液,所述的间位碳硼烷溶液为间位碳硼烷的四氢呋喃溶液;所述的搅拌的时间为25-35min;步骤(2)中所述的再反应的时间为30-60min。

8.根据权利要求6所述的一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于,步骤(3)中所述的继续反应的时间为3-5h;步骤(4)中所述的接着反应的时间为2-5h,所述的柱层析分离,采用体积比为(6-10):1的石油醚与乙酸乙酯为洗脱剂。

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