[发明专利]一种硼氮杂环化合物的制备方法及其应用

说明书

本发明涉及一种硼氮杂环化合物的制备方法及其应用。所述硼氮杂环化合物的结构如式(I)所示：该硼氮杂环化合物是在氮气保护下，以邻氨基苯乙烯为底物，与甲醛三氟硼酸钾、四氯化硅、三乙胺在60℃有机溶剂中反应得到。本发明的硼氮杂环化合物具有光致发光性质，在365nm激发下，最大发射波长为454nm，并对三硝基苯酚具有显著的响应，检测灵敏度可达ppb级别，有望在荧光探针检测识别领域得以应用。

技术领域

本发明属于荧光检测领域，具体涉及一种硼氮杂环化合物的制备方法及其在检测爆炸物三硝基苯酚(TNP)中的应用。

背景技术

以多硝基化合物为代表的爆炸物易于制造且威力巨大，在全球各地恐怖主义活动中屡见不鲜。其中，最具有代表性的是三硝基苯酚(TNP)，亦称苦味酸，其爆炸强度是传统TNT炸药的10倍以上，仅需少量TNP就会对公共安全产生巨大威胁。因此，发展高灵敏度、方便快捷的TNP检测方法对于遏制恐怖主义活动，维护国家和公共安全具有重要意义。

传统的爆炸物检测方法很多，但多涉及精密仪器，例如气相色谱与质谱联用、高效液相色谱、离子迁移色谱等等，虽然具有灵敏度高、检出限低等优点，但难以广泛、便捷的利用。而具有特定爆炸物响应性的荧光探针，操作简便、成本低廉，可以与仪器分析方法互补，广泛开展利用，对于爆炸物的检测具有广阔的应用前景。

发明内容

本发明的目的在于公开一种硼氮杂环化合物及其制备方法，以及其作为荧光探针在检测爆炸物三硝基苯酚(TNP)中的应用。

本发明所公开的一种硼氮杂环化合物，具有式(I)所示结构：

本发明进一步公开了所述硼氮杂环化合物的制备方法，其特征在于按如下步骤进行：

氮气保护下，以式(II)所示邻氨基苯乙烯为底物，与甲醛三氟硼酸钾、四氯化硅、三乙胺在60℃有机溶剂中反应得到。底物：甲醛三氟硼酸钾：氯化硅：三乙胺的摩尔比为1：1.1：1.1：1.5。所述有机溶剂为甲苯，反应时间为18h。

6.

本发明还公开了所述硼氮杂环化合物作为荧光探针在检测爆炸物三硝基苯酚(TNP)中的应用，所述检测方法是硼氮杂环化合物与TNP作用后，发生荧光猝灭，实现TNP的检测。具体检测方法如下：将所述硼氮杂环化合物配置成浓度为0.1mg/ml的溶液，在365nm激发下，所述硼氮杂环化合物的溶液会发射蓝色荧光，发射波长为453nm，加入低浓度的TNP溶液，荧光强度降低，且随TNP的浓度上升，荧光逐渐猝灭，当TNP浓度达50.0ppb时荧光猝灭程度可达95.8％。

现有可溶解硼氮杂环化合物的溶剂均可用于制备溶液制剂，例如四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯等常见有机溶剂的一种或几种的混合物。

本发明所公开的硼氮杂环化合物对于三硝基苯酚(TNP)响应迅速，灵敏度高，检出限低，达ppb级别，且通过365nm紫外灯照射，即可肉眼观察荧光猝灭，操作简便，有望作为荧光探针在三硝基苯酚(TNP)的检测中得以应用。

附图说明

图1为本发明实施例1所制备的硼氮杂环化合物的单晶结构图；

图2为本发明实施例1所制备的硼氮杂环化合物的核磁氢谱图；

图3为本发明实施例1所制备的硼氮杂环化合物的四氢呋喃溶液中加入TNP后在激发波长365nm激发下的荧光猝灭曲线；

具体实施方式