[发明专利]含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃及其合成方法及应用在审
申请号: | 202011037028.4 | 申请日: | 2020-09-28 |
公开(公告)号: | CN114276371A | 公开(公告)日: | 2022-04-05 |
发明(设计)人: | 刘旭光;郭勇康 | 申请(专利权)人: | 天津理工大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 300384 *** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡咯 掺杂 芳香烃 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃,其特征在于:所述化合物的结构如图所示:
其中,Ra和Rb各自独立地为氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、醚、杂环基、苯基、芳氧基、卤素、氰基或其组合;Rc可以为氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、醚、杂环芳基、苯基、芳氧基或其组合;Ar为六元芳基、杂芳基、稠芳基、氮杂稠芳基;
m为0-5的整数;
n为0-3的整数。
2.根据权利要求1所述的含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃,其特征在于,结构式中Ar为苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯环、吡啶环、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶、萘环、蒽环、非那烯、咔唑基、吡嗪基、并三苯基、并四苯基、芘、线性或者有角度的并五苯、并六苯、茚、芴。
3.根据权利要求1所述的含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃,其特征在于,所述化合物具有选自BO-U1至BO-U178和BNBO-U1至BNBO-U178之一的结构:
4.根据权利要求1所述的含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃,其特征在于,所述化合物为电中性。
5.根据权利要求1所述的含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃的用途,可用于光电材料、太阳能电池、电致发光设备、传感器制备。
6.根据权利要求1所述的含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃,其特征是:包括以下合成路线及步骤:
化合物2的合成:在圆底烧瓶内加入称好的2-甲氧基苯胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃,再加入溶剂,加热搅拌反应(80℃)4h;产物降至室温后,经二氯甲烷与饱和碳酸氢钠水溶液萃取,得到的有机相用无水硫酸镁干燥后,过滤,经减压除去溶剂后,柱层析分离纯化得化合物2;
化合物3的合成:1)方法A:在惰性气体保护的氛围下,将化合物2用溶剂溶解,加入三溴化硼,室温搅拌反应20h,然后加入有机碱,加热搅拌反应18h,待降至室温后加入格氏试剂,常温搅拌过夜,反应完成后,经二氯甲烷与饱和食盐水萃取,得到的有机相用无水硫酸镁干燥后,过滤,经减压除去溶剂后,柱层析分离纯化得化合物3;
方法B:在惰性气体保护的氛围下,将化合物2和碘化物用溶剂溶解,依次加入有机碱和三氯化硼,加热搅拌反应24h,待降至室温后加入格氏试剂,常温搅拌过夜,反应完成后,经二氯甲烷与饱和食盐水萃取,得到的有机相用无水硫酸钠干燥后,过滤,经减压除去溶剂后,柱层析分离纯化得化合物3。
7.根据权利要求1所述的含吡咯环的硼氧掺杂稠环芳香烃,其特征是:包括以下合成路线及步骤:
化合物5的合成:在圆底烧瓶内加入称好的2,6-二甲氧基苯胺和溶剂,待温度升至80℃时加入2,5-二甲氧基四氢呋喃,加热搅拌(80℃)12h;产物降至室温后,经二氯甲烷与饱和食盐水萃取,得到的有机相用无水硫酸钠干燥后,过滤,经减压除去溶剂后,柱层析分离纯化得化合物5;
化合物6的合成:1)方法A:在惰性气体保护的氛围下,将化合物5用溶剂溶解,加入三溴化硼,室温搅拌反应20h,然后加入有机碱,加热搅拌反应18h,待降至室温后加入格氏试剂,常温搅拌过夜,反应完成后,经二氯甲烷与饱和食盐水萃取,得到的有机相用无水硫酸镁干燥后,过滤,经减压除去溶剂后,柱层析分离纯化得化合物6;
方法B:在惰性气体保护的氛围下,将化合物5和碘化物用溶剂溶解,依次加入有机碱和三氯化硼,加热搅拌反应24h,待降至室温后加入格氏试剂,常温搅拌过夜,反应完成后,经二氯甲烷与饱和食盐水萃取,得到的有机相用无水硫酸钠干燥后,过滤,经减压除去溶剂后,柱层析分离纯化得化合物6。
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