[发明专利]一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用有效
| 申请号: | 202011014623.6 | 申请日: | 2020-09-24 |
| 公开(公告)号: | CN112143253B | 公开(公告)日: | 2022-07-05 |
| 发明(设计)人: | 谢孔良;洪广伙;高爱芹;孙介明;侯爱芹 | 申请(专利权)人: | 盐城东吴化工有限公司 |
| 主分类号: | C09B57/08 | 分类号: | C09B57/08;C07D221/14;C09K11/06;D06P1/42;D06P3/52 |
| 代理公司: | 上海泰能知识产权代理事务所(普通合伙) 31233 | 代理人: | 宋旭 |
| 地址: | 224500 江苏省盐城*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 基于 苄基 亚胺 结构 阳离子 荧光 染料 及其 制备 应用 | ||
本发明涉及一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用,所述结构如通式I所示。本发明的荧光阳离子染料用于改性涤纶织物染色,上染率、得色量高,染色均匀,荧光强,填补了萘酰亚胺结构荧光染料在改性涤纶织物上的应用空白。
技术领域
本发明属于有机荧光染料及其制备和应用领域,特别涉及一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用。
背景技术
涤纶纤维结构中没有亲水基团,排汗透气性差,影响穿着体验,且表面易产生静电,吸附细小灰尘造成纤维沾污,易起毛起球,为改善这些不足,研究者们通过在分子聚合时添加第三甚至第四单体制备改性涤纶纤维。改性涤纶手感柔软、抗起毛起球性能好。作为一种新型纤维,目前研究者相继开发了一些适用于其染色的阳离子荧光染料,而适用于改性涤纶纤维的阳离子荧光染料的开发与应用还属于空白。为拓宽其应用范围及改善其应用性能,开发适用于改性涤纶织物的阳离子荧光染料也是亟需解决的问题。
CN103382313A公开了一种苄基萘酰亚胺荧光染料及其制备和应用,该发明中的苄基萘酰亚胺荧光染料不能作为阳离子荧光染料应用于改性涤纶纤维的印染,该发明中的萘酰亚胺荧光染料是作为荧光探针分子仅仅应用于生物及环境领域。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用,克服现有萘酰亚胺荧光染料无法应用于改性涤纶纤维印染的缺陷。
本发明的一种如通式I所示的阳离子荧光染料,
其中,
R=-CH2CH2OH或
所述具体为:
本发明的一种阳离子荧光染料的制备方法,包括:
以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和乙醇胺为原料在乙醇中回流,得到N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺,N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺与N,N-二甲基丙二胺在乙二醇单甲醚中回流,得到N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺,N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺与氯化苄在丙酮中反应,即得阳离子荧光染料I;
或者将上述得到的阳离子荧光染料I与4-硝基邻苯二氰反应,获得阳离子荧光染料II。
进一步,阳离子荧光染料制备方程式如下:
进一步地所述制备方法具体为:
(1)向反应器(三口烧瓶)中依次加入乙醇和4-溴-1,8-萘二甲酸酐,搅拌升温至40℃,逐滴加入乙醇胺,缓慢升温至乙醇回流,利用TLC监测反应,直至4-溴-1,8-萘二甲酸酐反应完全,停止反应,体系冷却,抽滤,水洗至滤液呈中性(除去多余乙醇胺),收集滤饼,烘干,用乙醇重结晶,得到得白色粉末,为N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺;
(2)向反应器(三口烧瓶)中依次加入乙二醇单甲醚及N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺,搅拌升温,缓慢加入N,N-二甲基丙二胺,利用TLC监测反应,直至N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺反应完全,停止反应,体系冷却,向体系中加水,用二氯甲烷萃取三次,收集有机相,有机相用纯水洗涤两次,最后得到的有机相用无水硫酸钠除水,抽滤,收集滤液,除去溶剂二氯甲烷,提纯,得到黄色结晶粉末为N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺;
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