[发明专利]一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用有效
| 申请号: | 202011014623.6 | 申请日: | 2020-09-24 |
| 公开(公告)号: | CN112143253B | 公开(公告)日: | 2022-07-05 |
| 发明(设计)人: | 谢孔良;洪广伙;高爱芹;孙介明;侯爱芹 | 申请(专利权)人: | 盐城东吴化工有限公司 |
| 主分类号: | C09B57/08 | 分类号: | C09B57/08;C07D221/14;C09K11/06;D06P1/42;D06P3/52 |
| 代理公司: | 上海泰能知识产权代理事务所(普通合伙) 31233 | 代理人: | 宋旭 |
| 地址: | 224500 江苏省盐城*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 基于 苄基 亚胺 结构 阳离子 荧光 染料 及其 制备 应用 | ||
1.一种如通式I所示的苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料,
其中,
R=-CH2CH2OH或
2.根据权利要求1所述阳离子荧光染料,其特征在于,所述结构具体为:
3.一种阳离子荧光染料的制备方法,包括:
以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和乙醇胺为原料在乙醇中回流,得到N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺,N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺与N,N-二甲基丙二胺在乙二醇单甲醚中回流,得到N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺,N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺与氯化苄在丙酮中反应,即得阳离子荧光染料I;
其中阳离子荧光染料I为
或者将上述得到的阳离子荧光染料I与4-硝基邻苯二氰反应,获得阳离子荧光染料II;其中阳离子荧光染料II为
4.根据权利要求3所述制备方法,其特征在于,所述制备方法具体为:
(1)向反应器中依次加入乙醇和4-溴-1,8-萘二甲酸酐,搅拌升温至40℃,逐滴加入乙醇胺,缓慢升温至乙醇回流,利用TLC监测反应,直至4-溴-1,8-萘二甲酸酐反应完全,停止反应,体系冷却,抽滤,水洗至滤液呈中性,收集滤饼,烘干,重结晶,得到N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺;
(2)向反应器中依次加入乙二醇单甲醚及N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺,搅拌升温,缓慢加入N,N-二甲基丙二胺,利用TLC监测反应,直至N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺反应完全,停止反应,体系冷却,向体系中加水,用二氯甲烷萃取,收集有机相,有机相用纯水洗涤,最后得到的有机相用无水硫酸钠除水,抽滤,收集滤液,除去溶剂二氯甲烷,提纯,得到N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺;
(3)向反应器中依次加入丙酮,N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺和氯化苄,搅拌升温,利用TLC监测反应,直至N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺反应完全,停止反应,体系冷却,直接抽滤,滤饼用丙酮,乙醇洗涤,烘干,得到阳离子荧光染料I;
(4)向反应器中依次加入阳离子荧光染料I,4-硝基邻苯二腈以及DMF,在氮气保护下,搅拌升温,将K2CO3在两小时内分五次加入,利用TLC监测反应,直至阳离子荧光染料I反应完全,待体系冷却,直接抽滤,用少量水洗涤滤饼,烘干,得到阳离子荧光染料II。
5.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中4-溴-1,8-萘二甲酸酐与乙醇胺的摩尔比为1:1.1~1.2;所述反应温度为70-85℃,所述反应时间为3~5h。
6.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰胺与N,N-二甲基丙二胺的摩尔比为1:1.1~1.5;所述反应温度为110~130℃,反应时间为3~6h。
7.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中前体化合物N-羟乙基-4-(N,N-二甲基丙二胺基)-1,8-萘酰胺和氯化苄的摩尔比为1:1.1~2;所述反应温度为40~70℃,反应时间为10~14h。
8.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中阳离子荧光染料I与4-硝基邻苯二氰的摩尔比为1:0.90~0.98;阳离子荧光染料I与K2CO3的摩尔比为1:1.5~2.5。
9.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中反应温度为45~55℃,反应时间为40~50h。
10.一种权利要求1所述阳离子荧光染料在改性涤纶织物染色中的应用。
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