[发明专利]新化合物、其制备方法及其应用

说明书

本发明公开了新化合物、其制备方法及其应用；具体地说，本发明提供通式Ⅰ骨架结构的具有激发态分子内质子转移和聚集诱导发光特性的2‑(2’‑羟基苯基)苯并唑类化合物：式Ⅰ中，R2独立选自氢、醛基或与苯环通过双键共轭的吸电子单元；本发明提供了2‑(2’‑羟基苯基)苯并唑类化合物的制备方法；另外，本发明还提供了所述含有氮正离子结构的2‑(2’‑羟基苯基)苯并唑类化合物在活细胞线粒体成像中的应用；本发明的具有激发态分子内质子转移和聚集诱导发光效应的2‑(2’‑羟基苯基)苯并唑类化合物在光电、传感和生物医学等领域具有很好的应用前景。

技术领域

本发明属于一种生物医学用功能荧光分子合成领域，具体涉及一类具有激发态分子内质子转移和聚集诱导发光效应的2-(2’-羟基苯基)苯并唑类化合物，以及该类型化合物的制备方法和在线粒体靶向荧光成像中的应用。

背景技术

常规的有机发光材料通常具有平面芳环，一般在稀溶液中具有较高的发光效率，但在浓溶液或聚集态时发生π-π堆积，增加了非辐射能的损耗，表现为发光效率降低甚至不发光，即产生聚集诱导发光淬灭现象(ACQ)，ACQ效应限制了它们在诸如有机发光二极管(OLED)和生物检测和成像等领域中的应用。在2001年，唐院士等人首次提出“聚集诱导发光”(aggregation-induced emission,AIE)这一全新的概念。与传统的ACQ染料不同，AIE荧光团在稀溶液中显示出微弱或可忽略的荧光发射，但在聚集态或固态下具有强的荧光发射。AIE现象与ACQ完全相反，因此具有AIE效应的荧光分子能有效解决传统荧光染料ACQ的问题。目前，AIE分子在光电、传感、生物医学等领域得到了广泛应用，并展现出相对于传统发光材料的独特优势。因此，如何制备具有AIE效应的荧光分子是当前研究的热点和难点问题。

目前发展的具有ESIPT和AIE效应的荧光分子种类十分有限，主要包括水杨醛肼类。然而，上述化合物种类单一，发射波长较短，荧光量子产率低。因此，迫切需要发展一类结构多样，易于调控发射波长且兼具AIE和ESIPT效应的荧光分子。

发明内容

本发明旨在提供一种结构新颖具有激发态分子内质子转移和聚集诱导发光效应的2-(2’-羟基苯基)苯并唑类化合物，同时提供其制备方法和在线粒体靶向荧光成像中的应用。

为了实现上述技术目的，本发明提供了一种具有激发态分子内质子转移和聚集诱导发光效应的2-(2’-羟基苯基)苯并唑类化合物，具有式Ⅰ结构：

式Ⅰ中，X选自-O-、-S-、-NH-或-C(O)NH-，

R₁为具有分子转子特性的芳烃共轭结构单元，

R₂选自氢、醛基或与苯环通过双键共轭的吸电子单元。

具有式Ⅱ所示结构的化合物，

式Ⅱ中，X选自-O-、-S-、-NH-或-C(O)NH-，

R1为具有分子转子特性的芳烃共轭结构单元。

具有式Ⅲ所述结构的化合物，

式Ⅲ中，

X选自-O-、-S-、-NH-或-C(O)NH-，

R1为具有分子转子特性的芳烃共轭结构单元。

一些方式中，R₁选自以下任一，

一些方式中，R₂选自以下任一，