[发明专利]一种光敏剂探针TFDB及其制备方法与应用有效
申请号: | 202010586261.1 | 申请日: | 2020-06-24 |
公开(公告)号: | CN111606937B | 公开(公告)日: | 2021-07-16 |
发明(设计)人: | 程夏民;崔德志;李晓曼;高靖;位前程;范佳丽;朱二树;鹿永娜 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;A61K41/00;A61P35/00;C09K11/06 |
代理公司: | 北京汇捷知识产权代理事务所(普通合伙) 11531 | 代理人: | 邢文月 |
地址: | 211800 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光敏剂 探针 tfdb 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种光敏剂探针TFDB,其特征在于,该探针的化学结构式如下式(Ⅰ)所示:
2.权利要求1所述的光敏剂探针TFDB的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
(1)将2mmol五氟苯甲腈溶解在9~11mL第一溶剂中,室温下搅拌5~10min得到第一反应液,将0.5~0.7mL氨水在冰浴条件下加入到第一反应液中,室温搅拌3.5~4.5h,除去溶剂后粗产品分离得到中间体1;
(2)在氮气氛围下,将1.85mmol中间体1溶于9~11mL第二溶剂中,得到第二反应液,将2.1~2.3mL二异丁基氢化铝在-75~-80℃下滴加到第二反应液中并搅拌4h,减压除去溶剂,粗产品分离得到中间体2;
(3)在氮气氛围下,将1.2~1.4mmol中间体2、2.5~3.0mmol 2,4-二甲基吡咯和0.01~0.03mL三氟乙酸溶解在25~35mL第三溶剂中,搅拌11~13h得到第三反应液,将2.0mmol 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌溶解在19~21mL第三溶剂后加入到第三反应液中,室温搅拌4~6h,在冰浴中快速加入4~6mL三乙胺和5~7mL BF3质量浓度为40~50%的三氟化硼乙醚络合物,室温下搅拌11~13h,除去溶剂后粗产品分离得到中间体3;
(4)在氮气氛围下,将0.3~0.4mmol中间体3和1.5~1.7mmol N-碘代琥珀酰亚胺溶于19~21mL第四溶剂中,室温下搅拌11~13h,减压除去溶剂,粗产品分离得到光敏剂探针TFDB。
3.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂为乙腈,第二溶剂、第三溶剂均为超干二氯甲烷,所述第四溶剂为二氯甲烷。
4.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,将0.5~0.7mL氨水在冰浴条件下加入到第一反应液中后,室温搅拌4h。
5.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,将2.1~2.3mL二异丁基氢化铝在-78℃下滴加到第二反应液中并搅拌4h。
6.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法,其特征在于,在步骤(3)中,将2.0mmol 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌溶解在19~21mL第三溶剂后加入到第三反应液中后,室温搅拌5h;
在步骤(3)中,在冰浴中快速加入5mL三乙胺和6mL BF3质量浓度为46.5%的三氟化硼乙醚络合物后,室温下搅拌12h。
7.如权利要求2所述的光敏剂探针TFDB的制备方法,其特征在于,在步骤(4)中,室温下搅拌反应12h。
8.权利要求1所述的光敏剂探针TFDB在制备肿瘤光动力治疗药物中的应用。
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