[发明专利]一种苯并环丙烯衍生物的合成方法有效
| 申请号: | 202010289910.1 | 申请日: | 2020-04-14 |
| 公开(公告)号: | CN111410608B | 公开(公告)日: | 2022-08-30 |
| 发明(设计)人: | 陈训;付艳;白丽丽;孔杜林 | 申请(专利权)人: | 海南医学院 |
| 主分类号: | C07C67/343 | 分类号: | C07C67/343;C07C69/753;C07C69/757 |
| 代理公司: | 广州三环专利商标代理有限公司 44202 | 代理人: | 文小花 |
| 地址: | 570100 海*** | 国省代码: | 海南;46 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 丙烯 衍生物 合成 方法 | ||
1.一种苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:在钴催化剂和醋酸盐存在的条件下,水杨醛化合物和重氮化合物在有机溶剂中发生分子间的[2+1]环化反应,反应结束后,经过分离纯化得到苯并环丙烯衍生物;其中,所述水杨醛化合物的结构式如式(I)所示,所述重氮化合物的结构式如式(II)所示,所述苯并环丙烯衍生物的结构式如式(III)所示:
在式(I)~式(III)中,R1为氢或连在苯环上任一位置的C1~C4烷基、C1~C3烷氧基、卤素、苯基、醛基、三氟甲基或噻吩基中的一种;R2为氢、C1~C4直链烷基、苯基、C1~C4烷基取代的苯基、甲氧基取代的苯基或卤素取代的苯基中一种;R3为甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基中的一种;
所述钴催化剂为CoCl2、Co(OAc)2、Co(acac)3、Cp*Co(CO)I2或Cp*Co(MeCN)3(SbF6)2中的一种。
2.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述反应条件是25~80℃下反应6~24小时。
3.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述水杨醛化合物与重氮化合物的摩尔比为1:1~3。
4.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述钴催化剂的用量为水杨醛化合物摩尔量的1~10%。
5.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述醋酸盐为醋酸钠、醋酸钾、醋酸锂、醋酸铯、醋酸锌或醋酸酮中的一种。
6.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述醋酸盐的用量为水杨醛化合物摩尔量的30~100%。
7.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂为甲醇、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或二氧六环中的一种。
8.根据权利要求1-7任一项所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述钴催化剂的用量为水杨醛化合物摩尔量的5%;所述醋酸盐的用量为水杨醛化合物摩尔量的50%;所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷,所述反应条件是50℃下反应12小时。
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