[发明专利]1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)双(3-烷基脲)类化合物的合成方法

说明书

本发明涉及一种1，1′‑(六‑2，4‑二炔‑1，6‑二基)双(3‑烷基脲)类化合物的合成方法，包括以下步骤：(1)使式I所示化合物与氢氧化铵在溶剂的存在下进行反应，制得式II所示化合物；(2)使式II所示化合物与式III所示化合物在溶剂的存在下进行反应，制得式IV所示的1，1′‑(六‑2，4‑二炔‑1，6‑二基)双(3‑烷基脲)类化合物；其中，所述式I所示化合物的结构式为：所述式II所示化合物的结构式为所述式III所示化合物的结构式为：所述式IV所示化合物的结构式为：其中，R为C1～C10的烷基。本发明合成方法反应操作简单，反应易控制，不需使用氯化亚铜和通入氧气，也不需加入盐酸进行终止反应，相比现已公布的合成方法更为简单便捷，且产率高。

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)双(3-烷基脲)类化合物的合成方法。

背景技术

环境指示材料可以通过其暴露于环境中而引起颜色变化，对光和热十分敏感，可作为光敏材料及热敏材料。

关于用作环境指示材料的1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)双(3-烷基脲)类化合物，这些化合物结构中包含至少一种乙炔基，与典型的乙炔类化合物一样，该类结构化合物的乙炔配合物对环境刺激的反应是通过对环境刺激的1、4位加成反应使其乙炔基团聚合而变色的。

目前，关于该类结构的合成，存在合成方法比较单一，步骤繁琐，合成条件不够温和，工艺不够环保，产率低等问题。

如参见文献：宋蕊,朱光明,谢建强,等.2,4-己二炔-1,6-二乙基脲的合成及聚合反应[J],高分子材料科学与工程，2013(5):1-4.公开的合成方法，路线如下：

具体地：该合成方法以丙炔胺为原料，以四氢呋喃为溶剂，滴加异氰酸乙酯与丙炔胺进行反应，反应在水浴中进行，控制反应温度不超过35℃，反应完毕后，加入氯化亚铜和TMEDA，并缓慢通入氧气，继续反应一定时间后，将体系升温至60℃反应一段时间，又将体系降温至40℃反应一段时间，然后加入稀盐酸终止反应，然后对体系进行后处理，最终制得2,4-己二炔-1,6-二乙基脲，产率为65.1％。

上述合成方法，第一步反应以四氢呋喃作为溶剂，不够环保，第二步反应的进行还需使用氯化亚铜和通入氧气，反应条件也不够温和，最后还需加入盐酸进行终止反应，不仅操作繁琐，步骤繁多，而且产率也较低。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有工艺简单、产率高的1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)双(3-烷基脲)类化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：

一种1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)双(3-烷基脲)类化合物的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：

(1)使式I所示化合物与氢氧化铵在溶剂的存在下进行反应，制得式II所示化合物；

(2)使式II所示化合物与式III所示化合物在溶剂的存在下进行反应，制得式IV所示的1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)双(3-烷基脲)类化合物；

其中，所述式I所示化合物的结构式为：所述式II所示化合物的结构式为所述式III所示化合物的结构式为：所述式IV所示化合物的结构式为：其中，R为C1～C10的烷基。

根据本发明的进一步实施方式，所述R为乙基、异丁基、丙基、异戊基、丁基、甲戊基、戊基、甲基己基、己基或甲基庚基。