[发明专利]一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明提供了一种新的双酰胺基喹啉类探针分子，可直接用于水、甲醇、二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈溶剂或其混合溶剂中Zn²⁺的荧光检测，且具有较高的选择性和灵敏度；双酰胺基喹啉类探针分子的Zn²⁺络合物可直接用于水、甲醇、二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈溶剂或其混合溶剂中PPi的荧光检测，且具有较高的选择性和灵敏度；也可用于环境、细胞中Zn²⁺的荧光成像检测，具有广泛的潜在应用价值；双酰胺基喹啉类探针分子的Zn²⁺络合物也可用于环境、细胞中PPi的荧光成像检测，具有广泛的潜在应用价值。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用。

背景技术

众所周知，锌是一种重要的人体必需微量元素，广泛分布于人体的细胞和体液中，它在生命过程中扮演了重要的角色，然而，锌离子(Zn²⁺)的浓度变化会影响着人体的抗氧化、记忆、免疫等功能。另外，焦磷酸根(PPi)在许多生命过程中的能量传递以及新陈代谢等方面发挥着至关重要的作用。因此，能够有效同时监测细胞内Zn²⁺和PPi的分析方法有助于阐明其在健康和疾病状态下的行为。荧光检测技术由于在操作简单、灵敏度高和响应速度快等方面显示出明显的优势，被广泛用于Zn²⁺及PPi的检测。

酰胺基喹啉衍生物具有喹啉和酰胺基团的嵌合结构，荧光性能优异。与喹啉基团相比，该类化合物的激发和发射波长均红移至可见光区，避免了喹啉类化合物需用紫外光激发分子发射荧光的弊端；而与酰胺基团相比，N原子的引入可以在红移发射波长的同时增加化合物的水溶性。然而，尽管酰胺基喹啉化合物的合成于2008年就已经被报道(Org.Lett.,2008,10,473-476)，但目前为止，仅有单酰胺基喹啉化合物的荧光性能的相关报道，用于检测Zn²⁺及PPi的双酰胺基喹啉衍生物尚未被报道。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的在于提供一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用。本发明提供的双酰胺基喹啉类探针分子能够用于Zn²⁺的荧光检测及其Zn²⁺络合物对PPi的荧光检测。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种双酰胺基喹啉类探针分子，结构式如式I所示：

其中，n为0或1。

本发明还提供了上述技术方案所述的双酰胺基喹啉类探针分子的制备方法，包括以下步骤：

将8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉、吡啶和三氯甲烷混合，得到混合液；

在冰浴下，将氯乙酰氯的三氯甲烷溶液滴加到所述混合液中进行酰胺化反应，得到8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物；

将所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物、醇类化合物、N,N-二异丙基乙胺、碘化钾和乙腈混合，在氮气保护下回流进行取代反应，得到所述双酰胺基喹啉类探针分子，所述醇类化合物为2-氨基乙醇或者2-(2-氨基乙氧基)乙醇。

优选地，所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉与氯乙酰氯的摩尔比为1:3。

优选地，所述酰胺化反应的时间为2h。

优选地，所述滴加的速率为5mL/h。