[发明专利]一种基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物及其制备与应用

说明书

本发明公开一种基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物及其制备与应用。该基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物的结构式如下所示；本发明的基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物，其设计思路合理有效，分子结构简单，合成步骤简短，具有易于调节的光学和电学性质，是一种具有重要应用前景的半导体材料。

技术领域

本发明涉及有机光电材料领域。更具体地，涉及一种基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物及其制备与应用。

背景技术

在过去的十年中，具有刚性、稠合结构的多环芳烃(PAH)的设计和合成受到了广泛的关注。这是因为它们在各种光电器件中有着潜在的应用，例如有机场效应晶体管(OFET)，发光二极管(LED)和有机光伏(OPV)。在所有一维有机π共轭材料中，尤其是并五苯及其衍生物，由于其优异的光学和电化学性能而受到广泛关注。由于它们在固态中具有适当的分子排列，这对于有效的载流子传输至关重要，因此可以作为OFET的基准材料。然而，并苯系列的线性膨胀将导致较高的最高占据分子轨道(HOMO)，导致并五苯和高级并苯类分子通常在环境条件下表现出较差的稳定性。为了提高并苯类分子的稳定性，将硫原子引入芳族体系被认为是最有效的策略之一。

线性噻吩稠合的杂芳烃，尤其是基于萘的苯并噻吩类分子，引起了研究者的极大兴趣。这是由于它们不仅能够成功地降低HOMO能级，与并五苯相比具有更高的空气稳定性，而且还能够保持紧密的晶体堆积分布，进而显示出优异的半导体性能。

由于其易于调节的光学和电学性质以及作为高性能有机半导体的潜在应用，侧向延伸的萘四甲酸二酰亚胺(NDI)，尤其是杂环萘二酰亚胺最近受到了广泛的关注。例如，与2-(1,3-二硫醇-2-亚甲基)丙二腈基团融合的核扩展的NDI，表现出优异的环境稳定性和高电子迁移率，而与吲哚环融合的NDI则表现出双极性传输性质且具有大的空穴迁移率。

基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物鲜见报道。有鉴于此，特提出本发明。

发明内容

基于以上背景技术，本发明首次设计合成了一种基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物。它们不仅能够成功地降低HOMO能级，与并五苯相比具有更高的空气稳定性，而且还能够保持紧密的晶体堆积分布，进而显示出优异的半导体性能。

为了实现以上目的，本发明采用如下技术方案：

本发明一方面提供一种基于萘酰亚胺的苯并噻吩类化合物，其结构式如下所示：

其中，R₁基团选自：C_2-60烷基、含取代基的C_2-60烷基、C_2-60烷氧基、含取代基的C_2-60烷氧基、芳香基、含取代基的芳香基、烷基芳香基、含取代基的烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基的烷基杂芳香基、烷基杂环基和含取代基的烷基杂环基中的任意一种。

优选地，所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基和肼基中的至少一种。

优选地，所述烷氧基选自：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基中的任一种。

优选地，所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种。