[发明专利]2,3-二亚氨基吲哚及2,3-二氨基吲哚衍生物

说明书

本发明提供了2,3‑二亚氨基吲哚及2,3‑二氨基吲哚衍生物，并提供了他们的制备方法和应用。利用商业化可得的2‑亚氨基‑3‑吲哚重氮类化合物和苯并异噁唑类化合物为原料，在比较便宜且无毒的铜催化剂的作用下发生反应，能够以高产率直接合成2,3‑二亚氨基吲哚衍生物。2,3‑二亚氨基吲哚衍生物通过钯碳/氢气还原，无需任何添加剂即可高化学选择性、高效率地合成2,3‑二氨基吲哚衍生物。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及含有吲哚环系的化合物，以及它们的制备方法和应用。

背景技术

吲哚类化合物是在自然界中广泛存在的一种含氮杂环化合物。例如生物体内的一种必需氨基酸——色氨酸就是吲哚的衍生物。吲哚衍生物可用作天然香料、合成染料(何光洪，吲哚类化合物的合成研究，四川：四川大学，2007)、植物生长素、饲料添加剂(曾晓飞，吲哚类衍生物合成方法学研究，苏州：苏州大学，2006)等等。此外，吲哚衍生物还可以作为高效药物中间体，在药理方面的也具有重要的抗肿瘤、降血压、抗炎、抗菌等作用。N-甲基吲哚、2-甲基二氢化吲哚、吲哚3-甲醇等都是有效的医药中间体，在医药方面可以用来合成降压药、血管扩张药、抗阻胺药等(郭翔海，吲哚类化合物的合成及其相关问题研究，天津：天津大学，2006)。一些天然产物分子中的吲哚核心结构的2-位存在着氨基(Kobayashi,J.；Suzuki,H.；Shimbo,K.；Takeya,K.；Morita,H.J.Org.Chem.2001,66,6626-6633)。研究发现吲哚衍生物分子中的吡咯的2-位或3-位含有氨基结构的化合物对于常见的疾病具有良好的疗效，例如：抗高血压及抗血小板聚集(Monge,A.；Palop,J.；Ramirez,C.；Font,M.；Fernandez-Alvarez,E.Eur.J.Med.Chem.1991,26,179–188)、5HT4-受体拮抗剂(de laMora,M.；Cuevas,E.；Muchowski,J.M.；Cruz-Almanza,R.Tetrahedron Lett.2001,42,5351-5353,)，以及治疗恶性黑素瘤和霉菌感染(Barraja,P.；Diana,P.；Lauria,A.；Almerico,A.M.；Dattolo,G.；Cirrincione,G.Il Farmaco 2002,57,97-100)等。