[发明专利]一种染料中间体3-(β-羟乙基砜基)苯胺的制备方法

说明书

本发明公开了一种染料中间体3‑(β‑羟乙基砜基)苯胺的制备方法，包括以下步骤：硝基苯与氯磺酸通过氯磺化反应得到间硝基苯磺酰氯；采用焦亚硫酸钠对间硝基苯磺酰氯进行还原，反应过程中调节反应液的PH值为7.4～7.7；反应完成后加入氯化钠，盐析得到还原产物；焦亚硫酸钠、间硝基苯磺酰氯、氯化钠的摩尔比(0.68‑0.685)：1：(0.54‑0.58)；在还原产物中加入环氧乙烷，控制PH值为7～7.5，反应得到缩合产物；采用氯化亚锡和Pd/C催化剂在对所述缩合产物进行还原，得到3‑(β‑羟乙基砜基)苯胺；缩合产物：Pd/C催化剂的摩尔比为(0.45‑0.46)：1：0.0012；本发明有效抑制了各工艺环节中副产物的产生，不仅提高了产品质量，还减少了环境污染物，具有绿色环保的效果。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，更具体地，涉及一种染料中间体3-(β-羟乙基砜基) 苯胺的制备方法。

背景技术

近些年来，中国染料工业领域持续快速发展，中国染料产量已经居于世界第一的位 置，大约占世界总份额的百分之六十左右，是中间体最主要的生产国家和供应地区。

3-(β-羟乙基砜基)-硝基苯是一种重要的染料中间体，有着广泛的市场用途；

目前3-(β-羟乙基砜基)-硝基苯在生产上以硝基苯为原料，经氯磺化、磺酰氯还原、缩合、铁粉还原而成；其中，在氯磺化环节，为了提高收率必须使用大量的氯磺酸 参与反应，产生大量硫酸废水，很难回收，对设备造成腐蚀；在缩合环节，采用环氧乙 烷或氯乙醇作为缩合剂，环氧乙烷或氯乙醇在高温下易于水解，导致缩合产物纯度低、 收率低；而使用过量的缩合剂，将导致成本升高；在还原环节，虽然采用铁粉作为还原 剂能够获得较高产率，但是反应之后有大量的铁泥难以处理，对环境污染严重；

综上所述，目前的3-(β-羟乙基砜基)苯胺合成工艺存在产品收率低、污染环境，不够绿色环保的缺点。

发明内容

针对现有技术的至少一个缺陷或改进需求，本发明提供了一种染料中间体3-(β-羟 乙基砜基)苯胺的制备方法，在氯磺化工艺环节引入氯化亚砜氯磺酰化，使磺化反应的速率加快，反应平稳，磺化反应效率高，副反应少；可以有效的提高磺化反应的收率， 减少副产物的产生，不仅提高了产品质量，还减少了废水排放量，降低材料消耗，达到 绿色环保的效果；亚还工艺环节中，在反应产物中加入工业盐，盐析效果好，析出晶体 大；在缩合工艺环节中加入磷酸钠作为缓冲剂，稳定PH值，抑制环氧乙烷的水解，提 高了缩合产物的纯度和收率，并且减少环氧乙烷的使用量，降低成本；在还原工艺环节 中采用氯化亚锡替换传统的铁粉，并且采用Pd/C作催化剂，产物收率至少提高了5％， 并且反应产物不会污染环境，节能环保。

为实现上述目的，按照本发明的一个方面，提供了一种染料中间体3-(β-羟乙基砜基)苯胺的制备方法，该方法包括以下步骤：

S1：硝基苯与氯磺酸通过氯磺化反应得到间硝基苯磺酰氯；

S2：采用焦亚硫酸钠对所述间硝基苯磺酰氯进行还原，反应过程中调节反应液的PH值为7.4～7.7；反应完成后加入氯化钠，盐析得到还原产物；其中，焦亚硫酸钠、间 硝基苯磺酰氯、氯化钠的摩尔比(0.68-0.685)：1：(0.54-0.58)；

S3：在所述还原产物中加入环氧乙烷，控制PH值为7～7.5，反应得到缩合产物；

S4：采用氯化亚锡和Pd/C催化剂在对所述缩合产物进行还原，得到3-(β-羟乙基砜基)苯胺；其中，缩合产物：Pd/C催化剂的摩尔比为(0.45-0.46)：1：0.0012。

优选的，上述染料中间体3-(β-羟乙基砜基)苯胺的制备方法，其步骤S1中，在 硝基苯与氯磺酸的氯磺化反应过程中加入氯化亚砜；硝基苯、氯磺酸、氯化亚砜的摩尔 比为(0.57-0.6):1:(0.48-0.50)。