[发明专利]一种单体化合物、其制备方法、水溶性荧光共轭分子及其制备方法

权利要求书

1.一种水溶性荧光共轭分子，其特征在于，具有式（3）所示结构：

其中，n为10-50的整数。

2.一种权利要求1所述水溶性荧光共轭分子的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：

步骤S1、聚乙二醇单甲醚与对甲苯磺酰氯合成式（1）所示聚乙二醇单甲醚磺酰基苯甲烷：

n为10-50的整数；

步骤S2、式（1）所示化合物与 2-溴芴合成式（2）所示2-溴-9，9-二聚乙二醇单甲醚芴：

n为10-50的整数；

步骤S3、将2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-三甲基锡)-吡咯并吡咯二酮，式（2）所示化合物和偶联剂溶于甲苯中，无水无氧下进行反应，即得。

3.根据权利要求2所述水溶性荧光共轭分子的制备方法，其特征在于，

所述步骤S1中将聚乙二醇单甲醚和对甲苯磺酰氯溶于二氯甲烷中，冰水浴保持在0℃，激烈搅拌下分批加入氢氧化钠，反应5-7小时停止，反应结束后，过滤除去氢氧化钠，得到的溶液进行减压蒸馏，得到式（1）所示化合物。

4.根据权利要求3所述水溶性荧光共轭分子的制备方法，其特征在于，

所述步骤S1中所述聚乙二醇单甲醚，对甲苯磺酰氯和氢氧化钠的摩尔比例为1：（1-1.2）：（8-12），氢氧化钠分3-4次加入，每次间隔为2-5分钟，在0℃-5℃反应5-7小时。

5.根据权利要求4所述水溶性荧光共轭分子的制备方法，其特征在于，

所述步骤S2为：将2-溴芴和相转移催化剂溶于二甲亚砜中，搅拌混合均匀后加入氢氧化钾水溶液，最后加入式（1）所示化合物进行反应；反应结束后，用二氯甲烷洗涤萃取反应液3次，取有机层进行减压蒸馏除去二氯甲烷，剩余溶液使用少量蒸馏水溶解并进行透析，透析结束后将所得溶液冷冻干燥，得到式（2）所示化合物。

6.根据权利要求5所述水溶性荧光共轭分子的制备方法，其特征在于，

所述步骤S2为：所述2-溴芴，式（1）所示化合物与相转移催化剂的摩尔比例为1：（2-2.2）：（0.01-0.03），氢氧化钾溶液浓度为40-50wt%，二甲亚砜与氢氧化钾溶液的体积比为（3-5）:1，反应温度为60-80℃，反应时间为6-10小时；透析所用透析袋的通过分子量为3000。

7.根据权利要求2所述水溶性荧光共轭分子的制备方法，其特征在于，所述步骤S3为：

步骤S3、将2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-三甲基锡)-吡咯并吡咯二酮，式（2）所示化合物和偶联剂溶于甲苯中，无水无氧下进行反应；反应完成后，将反应溶液冷却至室温，减压蒸馏得到粗产物，进一步分离提纯即得式（3）所示化合物。

8.根据权利要求7所述水溶性荧光共轭分子的制备方法，其特征在于，所述步骤S3为：

步骤S3、所述将2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-三甲基锡)-吡咯并吡咯二酮，式（2）所示化合物，四三苯基磷钯的摩尔比为1：（1-2.4）：（0.01-0.05），反应温度为110-120℃，反应时间为30-50小时；

所述进一步分离提纯方法为：将反应溶液减压蒸馏得到粗产物，倒入100-200mL无水正己烷中沉降，然后抽滤，得到粗产物；将粗产物溶于氯仿中，并在80-100目的硅胶柱上纯化；减压蒸馏收集的氯仿溶液，然后进行减压蒸馏和真空干燥，即得。