[发明专利]聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用，所述化合物为螺二芴的咔唑衍生物，由三苯乙烯衍生物与螺二芴母核连接构成；该结构中螺二芴基团的存在使得该化合物具有高的发光效率，具有垂直的单体形成的刚性结构，有利于改善分子光电性能，同时，咔唑基团是富电子基，对电子受体物质具有良好的检测效果。本发明还提供了上述化合物的制备方法及其应用，该化合物具有良好的电化学活性，可以通过电化学的方法聚合成膜，应用在溶液中检测硝基芳香爆炸物，荧光传感器或发光器件中，对螺二芴有机发光材料的进一步研究及开发具有重要的现实意义。

技术领域

本发明涉及有机发光材料领域，具体涉及聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用。

背景技术

聚集诱导发光(Aggregation-induced emission，AIE)现象是指分子在结晶状态、无定型固态、不良溶剂中的组装聚集状态以及各种非溶液的分子聚集状态。聚集诱导发光现象的发现使得一类具有AIE性质的染料分子有效克服了常见荧光分子在高浓度溶液条件以及固态下的荧光发射被淬灭的现象，导致这类分子的光稳定性普遍高于常见染料分子。

在有机光电材料领域，由于常见的发光器件的工作状态均为固态条件或其他聚集状态，而该条件下的AIE材料具有优异的荧光发射性质，因此，该类材料在有机光电器件材料的应用中具有一定优势。目前，AIE材料在有机发光二极管(Organic Light-EmittingDiode，OLED)、有机光伏材料(Organic Photovoltage，OPV)、以及圆偏振光发射性质材料(Circularly Polarized Luminescence，CPL)等领域均有所应用。同时，AIE材料在生物成像及化学分析传感等领域也都有很好的应用前景。

荧光分子的结构对荧光性能有很大影响，开发新的AIE荧光分子对推动有机光电材料领域具有重要意义。1950年，Weisburger利用螺二芴的2,2’,7,7’-位反应活性较高的特性，成功地引入了不同的功能基团，获得了性能迥异的多类螺二芴衍生物材料，从而开启了螺二芴应用到OLED中的新时代(J H Weisburger.J.Am.Chem.Soc.1950,72:4253-4255.)。现有的AIE化合物发光效率仍需要提高，因此，开发新型的AIE化合物具有十分重要的意义。

发明内容

本发明所要解决的第一个技术问题是：提供两种新的诱导发光化合物。

本发明所要解决的第二个技术问题是：提供上述化合物的制备方法。

本发明所有解决的第三个技术问题是：提供上述化合物的应用。

为了解决第一个技术问题，本发明采用的技术方案为：聚集诱导发光化合物，所述化合物为TCTSp或OCTSp，其结构式为：

本发明方案至少具有如下有益效果：该聚集诱导发光化合物结构新颖，为螺二芴的咔唑衍生物，由三苯乙烯衍生物与螺二芴母核连接构成；该结构中螺二芴基团的存在使得该化合物具有高的发光效率，其具有垂直的单体形成的刚性结构，有利于改善分子光电性能，同时，咔唑基团是富电子基，对电子受体物质具有良好的检测效果。

为解决第二个技术问题，本发明采用的技术方案为：上述化合物的制备方法，包括以下步骤：

S1、咔唑和4,4’-二氟二苯甲酮反应得到化合物1；

S2、对溴溴苄和亚磷酸三乙酯反应得到化合物2；

S3、化合物1和化合物2反应得到化合物3；

S4、化合物3和联硼酸频那醇酯反应得到化合物4；

S5、化合物4与2，7-二溴-9，9,-螺二芴或2，2’，7，7’-四溴-9，9’-螺二芴在甲苯的环境下进行反应得到上述化合物TCTSp或OCTSp；