[发明专利]一种多支化硫醚型环硫化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201911178766.8 申请日: 2019-11-25
公开(公告)号: CN110776491B 公开(公告)日: 2021-01-29
发明(设计)人: 费潇瑶;梁万根;张超;崔卫华;宋吻吻 申请(专利权)人: 山东益丰生化环保股份有限公司
主分类号: C07D331/02 分类号: C07D331/02;C08G75/08;G02B1/04
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 王小清
地址: 256500 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 多支化硫醚型环 硫化 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

本发明提供了一种多支化硫醚型环硫化合物及其制备方法和应用,本发明提供的多支化硫醚型环硫化合物通过采用特定的方法进行制备,使得得到的多支化硫醚型环硫化合物与现有的多支化硫醚型环硫化合物相比,以其为光学材料的原料,制备得到的光学材料的透明性、折射率及耐热性均达到市场使用需求的光学塑料的要求,且折射率可达到1.75以上,是一种性能优异、且应用前景广阔的塑料透镜材料。

技术领域

本发明涉及有机合成领域,尤其涉及一种多支化硫醚型环硫化合物及其制备方法和应用。

背景技术

近年来,塑料透镜由于质轻、不易破裂、可染色等优点,替代了传统的无机玻璃透镜,在眼镜透镜、相机及摄像头透镜等领域迅速普及。目前,市场上PC、PMMA、CR-39等低折射率的塑料透镜已被普遍使用,但对于塑料透镜所用树脂,正在要求进一步高性能化,包括高折射率、高阿贝数、低比重、高耐热性等。

其中,除以多异氰酸酯和多硫醇为原料的聚硫氨酯材料(专利文献1)外,以硫醚型环硫化合物为单体合成的树脂具有高折射率和高阿贝数(专利文献2、3)也非常受到国内市场的关注,其折射率可达1.70以上,可满足高近视度数人群对眼镜的材质和性能需求,目前主要使用的是直链型双(β-环硫丙基)硫醚及双(β-环硫丙基)二硫醚,在折射率、玻璃化温度等特性方面仍存在改善的余地。

专利文献1:CN101511895B

专利文献2:CN106232658A

专利文献3:WO2010131631A1

发明内容

有鉴于此,本发明所要解决的技术问题在于提供一种多支化硫醚型环硫化合物,通过采用特定的方法制备,使得得到的化合物用于光学材料得到的复合物为具有超高折射率的光学材料。

本发明提供了一种多支化硫醚型环硫化合物的制备方法,包括:

1)将式(1)所示化合物与硫脲在酸性条件下反应生成异硫脲盐;

其中,R为C1~C10的直链烷基、C1~C10的支链烷基、取代的芳基或未取代的芳基,m为0~4的整数,n为2~4的整数;

2)将异硫脲盐在碱性条件下水解,得到式(2)所示的化合物;

3)将式(2)化合物与环氧氯丙烷反应,得到式(3)所示化合物;

4)将式(3)化合物转化为式(4)所示化合物;

优选的,所述步骤1)反应的溶剂为水;

所述式(1)所示化合物和硫脲的质量之和与所述水的质量比为1∶(3.0~8.0)。

本发明还提供了一种本发明所述的制备方法制备的具有式(4)结构的多支化硫醚型环硫化合物,

其中,R为C1~C10的直链烷基、C1~C10的支链烷基、取代的芳基或未取代的芳基,

m为0~4的整数,

n为2~4的整数。

优选的,所述R为C2~C6的直链烷基、C2~C6的支链烷基、取代的C7~C15的芳基或未取代的C6~C15的芳基。

优选的,所述R为CH3-、-CH2-、R1CH2-、苯基、甲基苯基、卤代苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基;

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