[发明专利]一种40000倍二肽类高倍甜味剂的合成方法在审

专利信息
申请号: 201911151937.8 申请日: 2019-11-21
公开(公告)号: CN110818774A 公开(公告)日: 2020-02-21
发明(设计)人: 晏日安;胡南;邱云 申请(专利权)人: 暨南大学
主分类号: C07K5/072 分类号: C07K5/072;C07K1/06
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 桂婷
地址: 510632 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 40000 二肽 高倍 甜味剂 合成 方法
【说明书】:

本发明属于食品添加剂领域,公开了一种40000倍二肽类高倍甜味剂的成方法。该甜味剂名称为N‑{N‑[3‑(3‑羟基‑4‑甲氧基苯基)丙基]‑L‑α‑天冬氨酰}‑S‑叔丁基‑L‑半胱氨酸‑1‑甲酯。本发明通过构建多步反应如酯化反应、Wittig反应、还原反应、缩合反应等制得3‑(3‑羟基‑4‑甲氧基苯基)丙醛和N‑(L‑α‑天冬氨酰)‑S‑叔丁基‑L‑半胱氨酸‑1‑甲酯;然后将两者反应合成甜度约为蔗糖的40000倍的二肽类甜味剂,解决了目前甜味剂的合成中普遍采用高压氢化还原的方法,合成工艺过程简单,操作方便,生产过程绿色环保,成本相对低廉,符合绿色发展,易于实现工业化。

技术领域

本发明属于食品添加剂领域,特别涉及一种40000倍二肽类高倍甜味剂的合成方法。

背景技术

城市的快速化发展,不健康的饮食习惯,不合理的生活方式,饮食中能量的过量摄入等,导致现在肥胖、超重、糖尿病的人群数量正在以前所未有的速率增加。而饮食中甜食的过量摄入是导致肥胖、超重、糖尿病的最主要原因,如何开发出低热量、高甜度的甜味化合物也越来越重要。

推广健康的生活理念,倡导健康的生活的方式。《国民营养计划(2017-2013年)》指出广泛开展“三减三健”(减盐、减糖、减油,健康口腔、健康骨骼、健康体重)行动,其中减糖和健康体重成为控制能量摄入的关键内容。高倍二肽甜味剂,一种由两种氨基酸和三碳化合物组成的甜味化合物,不参与人体的新陈代谢,只提供甜味的口感。它既可以很好的满足人们对于甜味化合物的需求,又可以很好的避免能量过剩而带来的一系列的诸如肥胖糖尿病等问题。1965年化学家James Schlatter在合成一种四肽化合物时偶然发现了阿斯巴甜,化学名为N-L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸-1-甲酯,是第一代二肽甜味剂,甜度约为蔗糖的200倍。1979年美国辉瑞公司成功研制出阿力甜,化学名为L-天门冬酰-N-(2,2,4,4-四甲基-3-硫杂环丁基)-D-丙氨酰胺,是继阿斯巴甜之后研究和开发出来的第二代二肽类甜味剂,甜度约为蔗糖的2000倍。1991年科学家Claude,Jean-Marie和Indra成功研制出纽甜,化学名为N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-1-苯丙氨酸-1-甲酯,属于第三代二肽甜味剂,甜度约为蔗糖的8,000倍。2008年日本味之素公司研发出爱德万甜,化学名为N-{N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰}-L-苯丙氨酸-1-甲酯,被称为第四代二肽甜味剂,甜度约为蔗糖20000倍。日本专利公开文本JP 2001322996中公开了一种40000倍二肽类高倍甜味剂,其名称为N-{N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰}-S-叔丁基-L-半胱氨酸-1-甲酯,但其并没有公开该甜味剂完整的合成路线。

为了满足未来食品工业更高的发展需求,为了开发更符合人类生理要求,使人类获得热量更低、甜度更高、性能更加优越的绿色安全高倍甜味剂,在行业需要易于产业化,生产成本相对廉价,终产物的产率较可观的可行性方案的背景下,本发明提供了一种40000倍二肽类高倍甜味剂的合成方法。

发明内容

为了克服上述现有技术的缺点与不足,本发明的首要目的在于提供一种40000倍二肽类高倍甜味剂的制备方法。

本发明的目的通过下述方案实现:

一种40000倍二肽类高倍甜味剂,其名称为N-{N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰}-S-叔丁基-L-半胱氨酸-1-甲酯,呈白色晶体状,水溶液呈弱酸性,当外界环境呈中性或者弱酸性时热稳定性较好,在高温、强酸、强碱条件下容易水解。

所述的40000倍二肽类高倍甜味剂的结构式如下所示:

一种上述的40000倍二肽类高倍甜味剂的合成方法,包括酯化反应、Wittig反应、还原反应、缩合反应,具体包括以下步骤:

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