[发明专利]一种酰亚胺化合物及其制备方法

说明书

本发明提供一种酰亚胺化合物及其制备方法，所述方法包括如下步骤，步骤1，按(0.25～0.3)：(0.15～0.5)：(0.1～0.3)的质量比，先将5‑(2‑呋喃甲酰基)‑4‑苯基‑1‑硫代‑2‑恶唑烷酮、4‑二甲氨基吡啶和氯乙酰氯溶解在二氯甲烷中，之后将所得的混合体系在0～10℃下反应4～8h，得到反应液；步骤2，分离反应液中的产物，得到酰亚胺化合物。酰亚胺化合物具有大π共轭体系结构和强的吸收电子特性，致使其离域P电子容易激发，易产生荧光，并且酰亚胺结构具有可修饰性，酰亚胺上的氮原子所连接的取代基可以改变，得到结构多样和含有多种官能团的新型化合物，赋予新化合物独特的性能。

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体为一种酰亚胺化合物及其制备方法。

背景技术

酰亚胺类化合物存在大π共轭体系的化学结构特征，具有优异的光稳定性、热稳定性和化学稳定性，是一种具有独特的光物理和光化学性质的有机化合物，在有机发光二极管(简写为OLED)、分子器件、太阳能电池和光收集体系等领域中发挥着重要作用。酰亚胺类化合物也是新型功能染料的中间体，早在上世纪三十年代，酰亚胺类化合物作为染料被应用于工业领域。同时，酰亚胺类化合物还具备良好的吸收和荧光性质，广泛应用于染料、荧光增白剂和荧光涂料等方面。此外，酰亚胺类化合物具有较强结合DNA的能力、良好的生物适应性和可以在生物体内成像等特点，具有良好抗炎和麻醉等药用价值，其在癌症诊疗领域中呈现出广阔的应用前景，并且在超分子领域中，作为重要的构筑模块，酰亚胺类化合物也起到了重要作用。因此，合成新型酰亚胺类化合物成为当今有机合成化学的热点。

由上面的论述可知，酰亚胺类化合物是一类在生物学、合成化学和聚合化学中应用广泛的有机物，关于他的合成引起人们的广泛关注，现已报道的合成方法有很多。EvansD A等首次提出了由恶唑烷酮衍生物先与溴甲烷在-78的低温下作用，再与丙烯酰氯进行N-酰基化反应得到酰亚胺化合物，这种方法以正丁基锂作为催化剂，成本较高，操作过程中要严格除水，否则容易发生危险，并且反应要求低温，后处理烦琐。1992年，Thom C等提出将恶唑烷酮化合物生成三甲基硅衍生物后，再与过量的酰氯在甲苯溶液中回流59h得到酰亚胺化合物，产率只有59％。1996年，Joop K等采用2-氯-1-甲基吡啶碘化物作为脱水剂，三乙胺作为缚酸剂，使2-噁唑烷酮与不饱和羧酸在二氯甲烷中回流4天得到酰亚胺化合物，产品纯度不高，产率也只有40％。这两种合成方法的共同的缺点是反应时间长，产物产率较低。裴文等报道了一种改进的方法，用氢化钠与琥珀酰亚胺反应制成钠盐，再与酰氯于20～150℃进行反应，并在反应体系中使用极性非质子型溶剂和离子液体，该方法存在反应条件苛刻，处理过程复杂的缺点，另外，氢化钠遇水会产生大量氢气，危险系数增大且成本较高。邓培红等用乙基溴化镁与2-噁唑烷酮作用制得镁盐，然后再与丙烯酰氯反应，得到N-丙烯酰基-2-噁唑烷酮，产率为64％。虽然反应不要求低温，但其缺点是溴化乙基镁的制备条件非常苛刻，价格昂贵，不易保存，产物产率不高。

发明内容

针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种酰亚胺化合物及其制备方法，反应条件温和，工艺简单，产物易分离，收率较高，得到的酰亚胺化合物在有机电致发光材料、生物医用材料、荧光分子识别和表面活性剂等方面可以得到广泛的应用。

本发明是通过以下技术方案来实现：

一种酰亚胺化合物的制备方法，包括如下步骤，

步骤1，按(0.25～0.3)：(0.15～0.5)：(0.1～0.3)的质量比，先将5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮、4-二甲氨基吡啶和氯乙酰氯溶解在二氯甲烷中，之后将所得的混合体系在0～10℃下反应4～8h，得到反应液；

步骤2，分离反应液中的产物，得到酰亚胺化合物。

优选的，先按(0.25～0.3)g:20mL的比例将5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮和二氯甲烷混合，搅拌均匀得到溶液a，再向溶液a中依次加入4-二甲氨基吡啶和氯乙酰氯。