[发明专利]一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法，以邻位炔基取代的炔丙醇类化合物为原料，在氧化剂及催化剂的作用下和丙二酸酯类化合物进行反应，得到式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物，本发明制备方法具有反应条件温和、原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率良好等优点。本发明还公开了式(I)异苯并呋喃双酯类衍生物在合成及药物化学领域的应用。

技术领域

本发明属于有机化合物合成领域，具体涉及一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法。

背景技术

异苯并呋喃是一类重要的结构单元，广泛存在于众多生物活性分子和功能性分子结构中，可用于有机合成中间体，在药物、天然产物和功能分子的合成方面有重要的应用价值。目前，该类结构的合成方法主要集中于贵金属催化或者高温反应策略，例如：(a)Li,D.Y.；Shang,X.S.；Chen,G.R.；Liu,P.N.Solvent-Switched Benzylic MethyleneFunctionalization:Addition,Ring-Opening,Cyclization,and Unexpected Cleavageof C-O and C-C Bonds.Org.Lett.2013,15,3848.(b)Shang,X.S.；Li,N.T.；Guo,Z.Q.；Liu,P.N.Selective“turn-on”probes for CN^-based on a fluorophore skeleton of 1,3-dihydroisobenzofuran.Dyes and Pigments 2016,132,167.(c)Li,D.Y.；Shi,K.J.；Mao,X.F.；Chen,G.R.；Liu,P.N.Transition Metal-Free Cascade Reactions ofAlkynols to A ord Isoquinolin-1(2H)-one and DihydroisobenzofuranDerivatives.J.Org.Chem.2014,79,4602.(d)Pawar,S.K.；Wang,C.-D.；Bhunia,S.；Jadhav,A.M.；Liu,R.-S.Gold-Catalyzed Formal Cycloaddition of 2-EthynylbenzylEthers with Organic Oxides andα-Diazoesters.Angew.Chem.Int.Ed.2013,52,7559.(e)Sekine,K.；Takayanagi,A.；Kikuchi,S.；Yamada,T.Silver-catalyzed C-C bondformation with carbon dioxide:significant synthesis of dihydroisobenzofurans.Chem.Commun.2013,49,11320.

但现有技术中存在需要使用贵金属催化剂、反应温度高、原料合成繁琐等的缺点。

发明内容

本发明的目的是提供一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法，提供了一种以在20-30℃下进行的、低成本的、对环境友好的异苯并呋喃双酯类衍生物合成方法。

为解决上述技术问题，本发明提供了一种异苯并呋喃双酯类衍生物，其结构如式(I)所示：

式(I)中，R¹为C1-C10烷基取代基；R²为氢、C1-C10烷氧基、卤素或烷基取代基；R³为芳基取代基；R⁴为三甲基硅基或芳基取代基。

本发明还提供一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，具体步骤为：S1，向第一溶剂中，加入以式A所示的邻位炔基取代的炔丙醇类化合物和氧化剂，发生氧化反应，得到反应液；

S2，将所述S1中的反应液过滤，得到含有如式M所示的邻位炔基取代的炔酮类化合物的滤液；