[发明专利]一种螺吡喃-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种螺吡喃-萘酰亚胺衍生物NSP，其特征在于，结构式为：

。

2.如权利要求1所述的一种螺吡喃-萘酰亚胺衍生物NSP的合成方法，其特征在于，步骤如下：

（1）按摩尔比为1 ：1.5-2.5将2,3,3-三甲基-3H-吲哚和3-溴丙酸在无水乙腈中混合，将混合物在85℃加热反应12小时后，减压除去溶剂，所得残渣用乙醚洗涤三次除去未反应原料，残余物用体积比1 : 5的二氯甲烷与丙酮重结晶得到浅紫色粉末状产物，即1-（2-羧乙基）-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物；

（2）按摩尔比为1 ：1-1.5将1-（2-羧乙基）-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物和5-硝基水杨醛在无水乙醇中混合，混合物在85℃搅拌回流6-8小时，然后冷却至室温，过滤、洗涤、真空干燥得到淡黄色固体，即3-（3'，3'-二甲基-6-亚硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚] -1'-基）丙酸；

（3）将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解在N，N-二甲基甲酰胺中，向悬浊液中缓慢滴加叠氮化钠的水溶液，混合物在室温下搅拌回流10小时；反应完成后将混合物倒入冰水混合物，所得沉淀经过滤，洗涤、真空干燥得到淡黄色固体，即4-叠氮基-1,8-萘二甲酸酐, 其中4-溴-1,8-萘二甲酸酐和叠氮化钠的摩尔比为1 ：2-3；

（4）按摩尔比为1 ：4-5将4-叠氮基-1,8-萘二甲酸酐和乙二胺溶解在无水乙醇中，混合物在85℃搅拌回流12小时，然后冷却至室温，过滤收集滤液减压旋干，以体积比20 : 1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，纯化得即2-（2-氨基乙基）-6-叠氮基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-二酮；

（5）将3-（3'，3'-二甲基-6-亚硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚] -1'-基）丙酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑混合溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺中，混合物在0℃氩气保护下反应0.5小时，然后向反应体系中加入2-（2-氨基乙基）-6-叠氮基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-二酮，三乙胺，混合物在室温下反应24小时；反应结束后将混合物倒入冰水混合物，所得沉淀经过滤，洗涤、真空干燥得粗产物，粗产物用体积比30: 1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得得到浅黄色粉末状目标物N-（2-（6-叠氮基-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2（3H） - 基）乙基）-3-（3' ，3'-二甲基-6-硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]-1'-基）丙酰胺(NSP)，其中3-（3'，3'-二甲基-6-亚硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚] -1'-基）丙酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑和2-（2-氨基乙基）-6-叠氮基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-二酮的摩尔比为1 ：2-3：2-2：0.8-1。

3.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于，所述的步骤（1）中2,3,3-三甲基-3H-吲哚和3-溴丙酸的摩尔比为1 ：2。

4.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于，所述的步骤（2）中1-（2-羧乙基）-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物和5-硝基水杨醛的摩尔比为1 ：1.1。

5.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于，所述的步骤（3）中4-溴-1,8-萘二甲酸酐和叠氮化钠的摩尔比为1 ：2。

6.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于，所述的步骤（4）中4-叠氮基-1,8-萘二甲酸酐和乙二胺的摩尔比为1 ：4。

7.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于，所述的步骤（5）中3-（3'，3'-二甲基-6-亚硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚] -1'-基）丙酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑和2-（2-氨基乙基）-6-叠氮基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-二酮的摩尔比为1 ：2：2：0.8。