[发明专利]一种姜缩酮化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201910443486.9 申请日: 2019-05-24
公开(公告)号: CN110054608A 公开(公告)日: 2019-07-26
发明(设计)人: 陈大全;侯晓雅;程紫婷;李毅;于采薇;刘雪 申请(专利权)人: 烟台大学
主分类号: C07D317/20 分类号: C07D317/20;C07D319/06
代理公司: 青岛合创知识产权代理事务所(普通合伙) 37264 代理人: 王晓晓
地址: 264000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 缩酮 缩酮化合物 制备方法和应用 可用 香气 着色剂 对甲基苯磺酸 市场应用 环己烷 香辛料 甘油 制备 花香
【说明书】:

发明公开了一种姜缩酮化合物及其制备方法和应用。所述姜缩酮化合物结构式如下:或本发明还提供了姜缩酮的制备方法,具体是以姜酮、甘油、环己烷和对甲基苯磺酸为原料制得所述姜缩酮。本发明公开的姜缩酮稳定性好,具有沁鼻香气,且花香香气比姜酮更沉厚浓郁,可用作香辛料;因姜缩酮具有黄色,可用作着色剂,具有广泛的市场应用前景。

技术领域

本发明属于有机化合物技术领域,具体涉及一种姜缩酮化合物及其制备方法和应用。

背景技术

姜酮,植物来源于姜科植物(Zingber officinale Rosc.)的根茎,美莱豆蔻(Amomun melegueta Roscoe)的种子,也可由香兰醛与丙酮用催化剂氢化而得,可视为辣椒碱的同系物。具有麻醉、降温和止吐作用,可用作香料和苛性健胃剂。

发明内容

本发明提供了一种姜缩酮化合物及其制备方法和应用,本发明提供的姜缩酮化合物是一种结构新颖的化合物,所述姜缩酮化合物稳定性好,用作香辛料或着色剂。

为实现上述发明目的,本发明的技术方案如下:

本发明提供了一种姜缩酮化合物,所述姜缩酮化合物的结构式如式(I)或式(II)所示:

其中:

R1为O或S;

R2为O或S。

本发明还提供了所述的姜缩酮化合物的制备方法,包括以下步骤:

(1)在反应容器中依次加入姜酮、甘油、环己烷和对甲基苯磺酸,冷凝回流;

(2)冷凝回流结束后加入乙酸乙酯,使用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,向有机相中加无水硫酸钠,干燥;

(3)干燥完成后过滤除去硫酸钠,减压旋蒸,得到粗品;

(4)将粗品和硅胶粉混合,用石油醚和乙酸乙酯进行梯度洗脱,收集洗脱产物,减压旋蒸干燥,制得所述姜缩酮化合物。

进一步的,所述步骤(1)中冷凝回流的条件为:90~100℃冷凝分水回流5~10h。

进一步的,所述步骤(1)中姜酮、甘油和环己烷的摩尔比为1∶1.0~1.5∶1。

进一步的,所述步骤(1)中对甲苯磺酸和姜酮的摩尔比为1∶150~250。

进一步的,所述步骤(2)中使用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3~4次。

进一步的,所述步骤(4)中粗品和硅胶粉质量比为1∶1~3。

进一步的,所述步骤(4)中石油醚与乙酸乙酯体积比依次为10∶1、4∶1、3∶1、 2∶1、1∶1。

本发明还提供了所述的姜缩酮化合物在制备香料中的应用。

本发明还提供了所述的姜缩酮化合物在制备着色剂中的应用。

与现有技术相比,本发明的优点和有益效果是:本发明提供了一种姜缩酮化合物,所述姜缩酮化合物结构新颖,而且稳定性好,具有沁鼻香气,且花香香气比姜酮更沉厚浓郁,可用作香辛料;因姜缩酮为黄色,可用作着色剂。

附图说明

图1是姜酮的实物示意图;

图2是姜缩酮的实物示意图;

图3为姜缩酮的质谱图;

图4是姜酮的红外吸收光谱图;

图5是姜缩酮的红外吸收光谱图;

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