[发明专利]1;2-反式醇醚木糖苷类表面活性剂及制备方法在审

专利信息
申请号: 201910331516.7 申请日: 2019-04-24
公开(公告)号: CN109942645A 公开(公告)日: 2019-06-28
发明(设计)人: 陈朗秋;伍修炳;陈凯奋 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07H15/08 分类号: C07H15/08;C07H1/00;B01F17/56
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 制备 糖苷 亲水性 醇醚 反式 非离子表面活性剂 糖苷类化合物 表面活性剂 化合物结构 可控的 连接臂 木糖 糖基 再生 引入 应用
【说明书】:

发明具体公开了一类糖基非离子表面活性剂1,2‑反式的醇醚木糖苷(Cn(OE)mX)及其制备方法。该类化合物结构新颖,鉴于引入了具有亲水性的连接臂,使其HLB值变大,亲水性增强,水溶性提高,可扩大应用范围。同时,本发明还提供了利用可再生的木糖为原料,通过简单易行,条件温和可控的方法制备这类糖苷类化合物。

技术领域

本发明属于精细化工表面活性剂领域,具体涉及新颖的糖基非离子表面活性剂1,2-反式的醇醚木糖苷及制备方法。

技术背景

烷基糖苷是一类新型的非离子表面活性剂,其为单糖苷、二糖苷、三糖苷以及其他多糖苷的混合物,习惯上把这种混合物称之为烷基糖苷或烷基多糖苷,英文名为alkylpolyglycoside,简称为APG。APG作为一种新型绿色非离子表面活性剂具有较好的表面活性、配伍性能好、无毒、无刺激、易生物降解等诸多优点(应用化工,2008,37(6):683-684),被广泛应用于洗涤剂、日用化妆品(中国化妆品,2012,(1):64-68)、纺织印染(印染助剂,2006,23(6):1-4)、食品添加剂、石油开采(应用化工,2012,41(1):56-60)、农药(化学世界,2011,52(6):359-361)、制药(功能材料,2005,36(4):616-618)、消防(日用化学工业,2012,42(5):336-339)等领域,需求量不断攀升。

但是,烷基糖苷仍然美中不足,随着疏水基烷基链的增长,它水溶性降低,甚至不溶于水;同时,跟阴离子表面活性剂一样,泡沫性能易受水的硬度影响(应用化工,2015,(10):1916-1920;淀粉与淀粉糖,2003,(1):7-10),钙镁离子的存在明显降低烷基糖苷的发泡能力;另外,由于烷基糖苷属于各种结构糖苷的混合物,产品性能随批次不同而有所差异,构效关系因混杂而有所含糊。APG存在低温易析出、易受水的硬度影响、多种结构混存等缺点,因而这类表面活性剂的应用领域范围有所受限。因此,有必要重塑其结构,开发出相应的衍生物(中国环境科学,2006,26(6):680-684)。

木糖是地球上最丰富的碳水化合物之一,其在植物半纤维中以大分子木聚糖的形式存在。鉴于其具有可再生、来源丰富的特性,特别是农产品的下脚料含有丰富的木糖原料,需要多方寻求有效出路,增加其附加价值。

随着石油开采的推进,以石油基为原料的表面活性剂的研发和商业生产应该逐步寻找替代品种。同时,为了防止与人畜争粮的问题且解决农产品的下脚料转化而得的木糖的出路,我们在本申请中,特此提出新型醇醚木糖苷类非离子表面活性剂烷基寡聚氧乙基-β-D-吡喃木糖苷以及制备方法。

发明内容

本发明的目的是为了改善上述APG及经分离提纯或合成所获得的烷基糖苷的水溶性差及低温易析出等的固有缺陷以及充分利用农产品的下脚料转化而得的木糖的愿景,提供了一类改善其亲水性、提高水溶性的新型醇醚木糖苷类非离子表面活性剂1,2-反式的烷基寡聚氧乙基-β-D-吡喃木糖苷及其制备方法。

根据本发明的目的,提供了1,2-反式的烷基寡聚氧乙基-β-D-吡喃木糖苷,其结构如式(I)所示:

式(I)中的烷基寡聚氧乙基-β-D-吡喃木糖苷由三部分组成,分别为木糖基、连接臂和烷基。烷基(-CnH2n+1,n=8,9,10,11,12,13,14,15,16)分别为辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基和十六烷基中的任意一种,这些烷基分别连接聚合度为2~4的氧乙烯基寡聚片段 (-(OCH2CH2)m-,-(OE)m-,m=2,3,4),其中,糖苷键为1,2-反式的β-苷键。

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