[发明专利]一种水溶性方酸菁衍生物及其合成方法和检测醛类化合物的应用有效
申请号: | 201910227002.7 | 申请日: | 2019-03-25 |
公开(公告)号: | CN109879776B | 公开(公告)日: | 2021-10-19 |
发明(设计)人: | 刘太宏;杨吕洁;刘科 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
主分类号: | C07C251/30 | 分类号: | C07C251/30;C07C249/02;C07C215/78;C07C213/00;C07C217/84;C07C213/06;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78 |
代理公司: | 西安永生专利代理有限责任公司 61201 | 代理人: | 高雪霞 |
地址: | 710062 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 水溶性 方酸菁 衍生物 及其 合成 方法 检测 化合物 应用 | ||
本发明公开了一种水溶性方酸菁衍生物及其合成方法和检测醛类化合物的应用,所述水溶性方酸菁衍生物是经过乙氧基甲醚衍生物侧链修饰的方酸菁衍生物。该水溶性方酸菁衍生物的水溶液为蓝色,与水合肼作用后制备的传感溶液颜色快速变为无色,同时紫外可见吸收和荧光发射均有明显变化;而随着醛类化合物的不断加入,其荧光发射、紫外可见吸收以及溶液颜色均得到恢复,实现了对醛类化合物的快速、选择性灵敏传感。本发明水溶性方酸菁衍生物的合成方法简单,原料易得,所制备的传感溶液传感选择性好、速度快、颜色变化明显,这种Turn‑on型传感模式使得其在醛类化合物的区分检测和灵敏检测方面拥有巨大的发展潜力,是一类综合性能优异的醛类化合物检测传感溶液。
技术领域
本发明属于小分子荧光传感技术领域,具体涉及一种方酸菁衍生物及合成方法和基于其的传感应用。
背景技术
有害化学品检测技术研究和检测设备研制备受世界各国重视。近年来,随着工业生产的快速发展和科学技术的巨大进步,人们的健康观念日益提高和生态环境保护意识逐渐增强,对环境污染物的监测设备和检测方法的研究开发也越来越重视。众所周知,传感器是环境检测设备的关键部件,而传感材料则是传感器的核心。在能够用于有害化学品检验检测的众多方法中,主要包括分光光度法、催化动力学光度法、电化学法、色谱法等,这些方法均存在灵敏度低、选择性不高或仪器昂贵、操作过程复杂等问题,难以推广使用。荧光方法,特别是基于敏感材料的荧光方法具有灵敏度高、可逆性好、无放射性、不需要参比物质,也基本不受外场干扰等诸多优势。因此近些年来,开发具有优异综合性能的共轭小分子荧光化合物成为传感器研究领域的研究热点之一。方酸菁染料具有独特的推拉电子共轭结构,其在可见光和近红外区域有强烈的吸收和荧光发射,受到广大科研工作者的青睐。众多研究报道中,方酸菁染料作为近红外荧光探针母体可被应用于蛋白质、氨基酸、一些生物小分子、环境污染物及金属离子等的检测,但有关方酸菁衍生物用于醛类物质的选择性检测的报道却很少。
醛类化合物是普遍使用的化工原料,也是一类重要的环境和大气污染物,常见的醛类化合物如甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、乙二醛和戊二醛等具有慢性毒性,能引起机体免疫水平失调,影响中枢神经系统功能,出现头晕、头痛等症状,还可能出现食欲不振、恶心等。目前,醛类化合物污染主要集中在居室、纺织品和食品中,随着人们生活水平的日益提高,室内装修的频度和水准也日益提高,室内装饰材料的大量使用,各类人造板材家具、合成纺织品以及厨房内产生的油烟等都是室内醛类化合物气体的主要来源。其中甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌物和致畸物,长期接触将导致基因突变,对人类的身体健康产生巨大威胁。乙醛是啤酒发酵过程中产生的主要醛类化合物,也是含量最高的醛类。过量的乙醛含量还会对啤酒的风味产生重要影响,同时作为一种可疑致癌物对人体具有强烈的刺激性。因此检测醛类化合物在大气、居室场所、汽车内以及液体饮品中的含量具有十分重要的意义。此外,不同于其它污染,醛类化合物气体污染还具有持续时间长、不易消除,且在较低浓度时不易察觉等特点。建立即时、在线、直观、可靠的廉价醛类化合物检测方法,对于促进醛类化合物检测技术进步、提高人民身体健康水平等都具有十分重要的意义。
发明内容
针对上述现有技术中存在的问题,本发明的目的在于提供一种水溶性方酸菁衍生物及合成方法和基于其的传感应用。
本发明提供的水溶性方酸菁衍生物的结构式如下所示:
结构式中n为1~5的整数。
上述方酸菁衍生物的合成方法由以下步骤组成:
1、合成化合物1
将间三苯酚和二乙醇胺加入装有分水器的反应装置,并加入甲苯和正丁醇体积比为1:1的混合液作为溶剂,然后在120~140℃下搅拌反应4~8小时,冷却至室温,分离纯化并干燥,得到灰白色固体化合物1,其反应方程式如下:
2、合成化合物2
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