[发明专利]用作增香剂的乙酸酯化合物在审

专利信息
申请号: 201880099475.7 申请日: 2018-11-14
公开(公告)号: CN113015716A 公开(公告)日: 2021-06-22
发明(设计)人: A·布林格汉;S·埃尔伍德 申请(专利权)人: 奇华顿股份有限公司
主分类号: C07C69/14 分类号: C07C69/14
代理公司: 中国贸促会专利商标事务所有限公司 11038 代理人: 王贵杰
地址: 瑞士*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 用作 增香剂 乙酸 酯化
【说明书】:

发明涉及具有木香乳脂样檀香气味特性的乙酸酯。本发明还涉及包含它们的香料组合物和消费品。

本发明涉及具有木香乳脂样檀香嗅觉特性的新型增香剂。本发明还涉及它们的生产方法,以及包含它们的香料组合物。

在香料和香精工业中,香料制造商和调香师持续寻求新的化合物。

令人惊奇地,我们目前已经发现一类新的乙酸酯,其具有木香乳脂样檀香气味特征。

在第一个实施方案中,提供了式(I)的化合物

其中

R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成环丙基或双键,或R1和R2为氢;且

R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成环丙基或双键,且虚线与碳-碳键一起形成单键;或

R3和R4为氢,且虚线与碳-碳键一起形成双键。

式(I)的化合物包含一个或多个手性中心,且照此可以以立体异构体的混合物形式存在,或者可以将它们拆分为异构体纯形式。

拆分立体异构体增加了这些化合物的制备和纯化的复杂性,因此单纯出于经济原因,优选将化合物作为其立体异构体的混合物使用。然而,如果期望制备单独的立体异构体,则可以根据本领域已知的方法,例如通过制备型HPLC和GC、结晶或立体选择性合成来实现这一目的。

作为式(I)的化合物的具体实例,可以举出乙酸(1-甲基-2-((1,2,2-三甲基二环[3.1.0]己-3-基)甲基)环丙基)-甲酯作为非限制性实例,其具有温和的木香乳脂样檀香香质与温和的果香花香香调(紫罗兰/鸢尾方向(direction))。该化合物的所有四种非对映异构体均有助于其总体气味特征,但仅发现一种非对映异构体构成主要的气味载体(rel-(1S,2S)-(1-甲基-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-三甲基二环[3.1.0]己-3-基)甲基)-环丙基)甲醇)。

此外,非限制性实例为式(I)的化合物,其选自:

乙酸(E)-2-甲基-4-(1,2,2-三甲基二环[3.1.0]己-3-基)丁-2-烯-1-基酯;

乙酸(E)-2-甲基-4-(1,2,2-三甲基二环[3.1.0]己-3-基)丁-3-烯-1-基酯,

乙酸(E)-2-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊基)丁-3-烯-1-基酯;

乙酸(E)-2-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊基)丁-2-烯-1-基酯;

乙酸(E)-2-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)丁-3-烯-1-基酯;

乙酸(E)-2-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)丁-2-烯-1-基酯;

乙酸(1-甲基-2-((2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)甲基)环丙基)甲酯;和

乙酸(1-甲基-2-((2,2,3-三甲基环戊基)甲基)环丙基)甲酯。

式(I)的化合物可以单独使用,或可以作为立体异构体混合物使用,或可以与已知的增香剂分子联用,所述增香剂分子选自广泛范围的天然产物和目前可利用的合成分子,例如精油,醇类,醛类和酮类,醚类和缩醛类,酯类和内酯类,大环类和杂环类,和/或与通常与香料组合物中的增香剂一起使用的一种或多种成分或赋形剂的混合物,例如,载体材料和本领域常用的其他助剂。

如本文所用,“载体材料”是指从增香剂的观点来看实际上是中性的材料,即不会显著改变增香剂感官特性的材料。

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