[发明专利]磺酸酯化合物及其应用

说明书

提供由下述式(1)表示的磺酸酯化合物。(式中，R^1s～R^5s各自独立地为氢原子、硝基、氰基、卤素原子、烷基、卤代烷基、或者卤代烯基；R^6s～R^9s各自独立地为氢原子、或者直链状或者分支状的1价脂肪族烃基；R^10s为直链状或者分支状的1价脂肪族烃基、或者‑OR^11s，R^11s为可被取代的碳原子数2～20的1价烃基；A¹为‑O‑、‑S‑或者‑NH‑；A²为(n+1)价的芳族基团；n为满足1≤n≤4的整数。)

技术领域

本发明涉及磺酸酯化合物及其应用。

背景技术

在有机电致发光(EL)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用包括有机化合物的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的给受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。

近年来，发现由使低分子低聚苯胺系材料、低聚噻吩系材料在有机溶剂中溶解而成的均一系溶液构成的电荷传输性清漆，报道了通过将由该清漆得到的空穴注入层插入有机EL元件中，从而获得基底基板的平坦化效果、优异的有机EL元件特性(专利文献1～3)。进而，也报道了通过使用1,4-苯并二噁烷磺酸化合物作为电子接受性物质，从而可降低有机EL元件的驱动电压(专利文献4～6)。

但是，磺酸化合物一般对于有机溶剂的溶解性低，因此制备有机溶液时所使用的溶剂容易受到限定，必须使用N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等溶解力高的高极性有机溶剂。含有高极性有机溶剂的有机溶液有时对喷墨涂布装置的一部分、基板上所形成的绝缘膜和间壁等有机结构物造成损伤。另外，如果将含有高极性有机溶剂的清漆长期地进行大气暴露，由于吸水，清漆电导率历时而增加，也具有由此喷墨排出不稳定化的课题。并且，磺酸化合物由于为高极性，因此通过采用硅胶柱色谱的精制、分液萃取和水洗等操作难以将盐类除去。

另一方面，磺酸酯化合物对于各种有机溶剂的溶解性高，作为通过加热、化学作用等外部刺激而产生有机强酸的材料已知。作为通过加热而产生磺酸的化合物的具体例，报道了磺酸环己酯等(非专利文献1)，该磺酸酯化合物也在热致产酸剂这样的概念上受到关注(专利文献7、非专利文献2)。但是，特别是芳族二磺酸酯等具有缺电子性的芳香环的磺酸酯化合物容易发生由于很少的热或与水、碱性物质等的反应引起的分解，希望发明稳定性高的磺酸酯化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2002-151272号公报

专利文献2：国际公开第2004/043117号

专利文献3：国际公开第2005/043962号

专利文献4：国际公开第2005/000832号

专利文献5：国际公开第2009/096352号

专利文献6：国际公开第2015/111654号

专利文献7：日本特开平7-134416号公报

专利文献8：日本专利第5136795号公报

非专利文献

非专利文献1：Chemische Berichte,90,第585-592页(1957)

非专利文献2：功能材料、第24卷、第72-82页、2004年

发明内容

发明要解决的课题