[发明专利]与酰亚胺染料的耦联及其制备方法

说明书

本发明提供具有染料化合物与耦联基团的稳定共价键合的化合物。此外，所述耦联基团可以与载体化合物键结。所述耦联基团具有磺酰基以及其上带有的脂族基团。此外，本发明提供用于制备根据本发明的化合物的改善的方法。

技术领域

本发明涉及具有酰亚胺染料的新型化合物及其制备方法。所述新型化合物是耦联基团的稳定的共价键合，此外能够实现与载体化合物如纺织品的稳定的键合。

背景技术

染料通常以共价方式经由羧酰胺基、马来酰亚胺官能团或乙烯基磺酰基与表面和材料键结。

表面和材料的例子是多糖、DNA、蛋白质、脂质、纳米颗粒和微米颗粒。

这些键特别是在发光染料的情况下通常是不太稳定的，而且通常既不能承受消毒，也不能承受碱性洗涤剂洗涤。

已知氯乙基磺酰基乙基胺与pH敏感的花青染料键结。这通过不稳定的羧酰胺官能团实现(Bull.Korean Chem.Soc.2013,34,287-290)。但是因为羧酰胺键是在化学上不稳定的，所以经由乙烯基磺酰基官能团的醚键或氨基键的高稳定性并没有带来优点。

此外，2-羟乙基磺酰基苯胺(或乙烯基磺酰基苯胺)与萘二甲酸酐的键结是已知的(W.W.Stewart,Synthesis of 3,6-Disulfonated 4-Aminonaphthalimides,J.Am.Chem.Soc.103,1981,7615)。但是这一特别的合成是复杂的，以至于到目前为止文献公开了仅一种发光染料(Lucifer Yellow VS)，几乎不能商购获得。额外地，乙烯基磺酰基苯胺中的苯环导致萘酰亚胺结构的溶解度明显减小，因而必须通过显著的合成花费将额外的两个磺酸酯基引入Lucifer Yellow VS中。

本发明要实现的目的

但是现有技术没有公开可以简单方式制备的高度稳定地在酰亚胺基上衍生的染料。

因此，本发明的目的是提供所述高度稳定的化合物及其制备方法。

发明内容

所述目的通过制备以下化合物实现，其中染料与耦联基团在化学上非常稳定地键结，并且可以简单方式及以高产率制备。此外，该耦联基团可以与载体连接。

本发明的主题的特征尤其是在于以下第[1]至[15]项：

[1]、下式(I)的化合物：

R¹-X-SO₂-Y 式(I)其中，

R¹是1,8-萘酰亚胺或由其衍生的、包含稠合芳香烃的结构，其中R¹经由酰亚胺基的氮与X键结，并且具有至少一个带有选自吡喃鎓、硼酸或其衍生物、三氟乙酰基、冠醚、杯芳烃、穴状配体、三氰基乙烯基和二氰基乙烯基的基团的取代基；

-X-是直链或分支的、饱和或不饱和的C₁-C₈-烃基；

-SO₂-是磺酰基；及

-Y是基团-CH＝CH₂或-CH₂-CH₂-A，其中A是基团-Cl、-Br、-OSO₃^-或-Z-R²，-Z-选自-NH-、-S-和-O-，R²是氢或者是有机或无机载体的残基，并且是在与作为-Y的-CH＝CH₂的加成反应中获得的。

[2]、根据第[1]项所述的化合物，其中由1,8-萘酰亚胺衍生的结构是二萘嵌苯结构或三萘嵌二苯结构。