[发明专利]一种环境敏感染料及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及荧光材料技术领域，特别是涉及一种具有环境敏感的荧光材料。本发明提供一种环境敏感染料，所述环境敏感染料的结构式如式I所示，式I中，A₁和A₂为含有具有供电子性质基团的物质；R₁、R₂、R₃和R₄选自以下基团：烷基、取代苯环或取代噻吩环。本发明所得环境敏感染料分子具备在溶液态和聚集态都对微环境具有敏感性的优点，此外在溶液态时，在用作极性敏感染料时，其在不同溶剂中均具有较高的荧光量子产率。

技术领域

本发明涉及荧光材料技术领域，特别是涉及一种具有环境敏感的荧光材料。

背景技术

环境敏感的染料能够改变发光颜色或强度响应环境的变化，如极性，pH和粘度等(也称为溶致变色染料)。这个特性使它们广泛用于荧光探针、化学传感器、微环境变化检测、生物成像、分子开关和相分离可视化等领域。

环境敏感染料分子主要通过形成分子内电荷转移状态来实现。当染料被光激发后，电荷从供体转移到受体基团，产生具有高偶极矩的激发态。然后，激发态通过与溶剂偶极子的相互作用而松弛，因此其荧光峰在极性溶剂中发生红移，对应的颜色向红光方向移动。一般来说，环境敏感染料的要求是：(1)具有大的斯托克斯移位以避免自吸收效应；(2)随着环境的变化，其荧光颜色发生剧烈变化；(3)在不同环境均具有高的光致发光量子产率。通常具有扭曲电荷转移态和平面电荷转移态的分子常被用于环境敏感染料。具有扭曲电荷转移态的分子具有大的斯托克斯位移和剧烈的颜色变化，但在不同环境中的量子产率有很大的差异。例如在极性溶剂中，其量子产率会大幅度衰减，甚至荧光消失。相反的，具有平面电荷转移态的分子在不同环境均具有较高的量子产率，但其颜色变化不够明显。

另外，环境敏感的染料分子通常具有共轭的芳环。此类分子在聚集态时会产生强的分子间π-π堆积相互作用，导致其荧光发生淬灭，无法应用于诸如固体环境检测和相结构可视化等领域。因此，研发出同时具有溶液和聚集态环境敏感的荧光染料分子是具有广泛的应用前景。

发明内容

针对上述缺陷，本发明所要解决的技术问题是提供一种新的环境敏感染料分子，其具备在溶液态和聚集态都对微环境具有敏感性的优点，此外在溶液态时，在用作极性敏感染料时，其在不同溶剂中均具有较高的荧光量子产率。

本发明的技术方案：

本发明要解决的第一个技术问题是提供一种环境敏感染料(溶剂致变色染料)，其结构式如式I所示：

其中，A₁和A₂为含有具有供电子性质基团的物质；R₁、R₂、R₃和R₄彼此独立地相同或不同的选自以下基团：烷基、取代苯环或取代噻吩环。

进一步，式I中，A₁和A₂为芳香环或者取代芳香环；更进一步，所述芳香环为硒吩、苯、噻吩、呋喃、并噻吩、苯并噻吩、苯并二噻吩、萘或蒽；所述取代芳香环上的取代基为-F、-Cl、-Br、-I、-R、-OR、-SR、-NH₂、-NHR或-NRR′中的至少一种，其中，R和R′选自碳原子数目为1～20的烷基直链或者烷基支链。

更进一步，A₁为2-溴硒吩，A₂为苯环。

更进一步，R₁、R₂、R₃和R₄均选取对己基苯合成化合物或对甲基苯合成化合物。