[发明专利]一种环境敏感染料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811586712.0 | 申请日: | 2018-12-25 |
公开(公告)号: | CN109705147B | 公开(公告)日: | 2020-04-03 |
发明(设计)人: | 徐云祥;曹健 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
主分类号: | C07D517/04 | 分类号: | C07D517/04;C09B57/00;C09K9/02;G01N21/64 |
代理公司: | 成都点睛专利代理事务所(普通合伙) 51232 | 代理人: | 刘文娟 |
地址: | 610065 四*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 环境 敏感 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种环境敏感染料,其特征在于,所述环境敏感染料的结构式如式I所示:
其中,所述A1和A2为芳香环或者取代芳香环,所述芳香环为硒吩、苯、噻吩、呋喃、并噻吩、苯并噻吩、苯并二噻吩、萘或蒽;R1、R2、R3和R4选自以下基团:烷基、取代苯环或取代噻吩环。
2.根据权利要求1所述的环境敏感染料,其特征在于,所述取代芳香环上的取代基为-F、-Cl、-Br、-I、-R、-OR、-SR、-NH2、-NHR或-NRR′中的至少一种,其中,R和R′选自碳原子数目为1~20的烷基直链或者烷基支链。
3.权利要求1或2所述的环境敏感染料的制备方法,其特征在于,所述 制备方法为:将式II所示的化合物溶于有机溶剂中,加入溴代丁二酰亚胺或溴素常温下反应得到溴化产物;溴化产物不需提纯,直接溶于有机溶剂中;然后加入氧化剂进行氧化反应得到式I所示的环境敏感染料;
4.根据权利要求3所述的环境敏感染料的制备方法,其特征在于,式II所示的化合物选自下述化合物中的一种:
5.根据权利要求3或4所述的环境敏感染料的制备方法,其特征在于,所述氧化剂为过氧化氢、间氯过氧苯甲酸、过氧硫酸氢钾复合盐或者氧气。
6.根据权利要求3或4所述的环境敏感染料的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为氯仿、二氯甲烷、丙酮或四氢呋喃中的至少一种。
7.根据权利要求3或4所述的环境敏感染料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将式II所示的化合物和溴代丁二酰亚胺或溴素溶于有机溶剂中,避光反应1~5h,反应结束后,加水淬灭反应;产物经萃取、洗涤,有机相干燥得到粗产物,直接进行下一步;
(2)步骤(1)所得粗产物直接溶于有机溶剂中,再加入氧化剂常温反应0.5~4h,反应结束后,加水淬灭反应;经萃取、洗涤,有机相干燥后使用层析柱纯化得到的固体为所述环境敏感染料。
8.根据权利要求5所述的环境敏感染料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将式II所示的化合物和溴代丁二酰亚胺或溴素溶于有机溶剂中,避光反应1~5h,反应结束后,加水淬灭反应;产物经萃取、洗涤,有机相干燥得到粗产物,直接进行下一步;
(2)步骤(1)所得粗产物直接溶于有机溶剂中,再加入氧化剂常温反应0.5~4h,反应结束后,加水淬灭反应;经萃取、洗涤,有机相干燥后使用层析柱纯化得到的固体为所述环境敏感染料。
9.根据权利要求6所述的环境敏感染料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将式II所示的化合物和溴代丁二酰亚胺或溴素溶于有机溶剂中,避光反应1~5h,反应结束后,加水淬灭反应;产物经萃取、洗涤,有机相干燥得到粗产物,直接进行下一步;
(2)步骤(1)所得粗产物直接溶于有机溶剂中,再加入氧化剂常温反应0.5~4h,反应结束后,加水淬灭反应;经萃取、洗涤,有机相干燥后使用层析柱纯化得到的固体为所述环境敏感染料。
10.环境敏感染料用于聚合物相分离可视化探测领域或用作pH响应的智能材料, 其中,所述环境敏感染料为权利要求1或2所述的环境敏感染料;或为采用权利要求3~9任一项所述的制备方法得到的染料。
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