[发明专利]新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用在审
申请号: | 201811514121.2 | 申请日: | 2018-12-11 |
公开(公告)号: | CN109574942A | 公开(公告)日: | 2019-04-05 |
发明(设计)人: | 宋化灿;曹文艳;宋森川;刘嘉荣 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C07D251/24 | 分类号: | C07D251/24;C07D401/10;C07D405/10;C07D403/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/05;H01L51/30 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳基 三嗪类化合物 发光材料 合成 三氟甲基 丁氧基 氯原子 杂原子 应用 | ||
本发明涉及新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用,其结构式如(I)所示。Ar选自芳基、取代的芳基和含有杂原子的芳基;R1选自氯原子、三氟甲基和丁氧基。
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域,具体涉及三嗪类化合物的合成方法和作为有机发光材料的应用。
背景技术
自20世纪80年代Tang和Van Slyke首次制备出了超薄多层电致发光二极管之后,有机发光二极管(OLED)在平面显示和照明等领域的潜在应用就受到了人们的广泛关注。由于OLED具有重量轻、柔软性好、工作温度范围宽、反应时间短、亮度和对比度高及可视角宽,光谱特性容易调整等优点,在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力。众所周知,有机发光材料均具有较大的共轭体系,这类物质长期处于光照和较高温度环境中,其发光性能会随时间的推移发生明显退变,往往满足不了实际应用的要求。所以高效、性能稳定的有机材料的发现,一直是人们重点关注的领域。
三嗪类、咪唑类、香豆素类等化合物,其基本骨架结构,对光和热,均表现出较稳定的特性。所以我们选择咪唑类、香豆素类等化合物作为基本结构单元,引入到三嗪分子中,以期所设计合成出的化合物对光和热也可表现出较高的稳定性。电子给体-受体型热活化延迟荧光材料有其优越的发光特性,根据这一分子设计原理,合成出了分子内分别含有给电子和吸电子结构单元的化合物。我们选择三嗪骨架为电子受体,并且为了增加三嗪的吸电子能力,在三嗪环上又分别引入了一个或二个强吸电子能力的4三氟甲基苯基,而其他部分可视为给电子的结构单元部分。其给电子和吸电子结构单元示意图如下。
分子结构中给电子和吸电子结构单元示意图
发明内容
本发明的目的是提供一种新的有机发光材料,并研究了这些材料的实际应用。本发明是通过以下技术方案予以实施:
新型三嗪类化合物如结构式I所示:
结构式(I)
本发明所涉及的新的三嗪类有机发光材料,其结构如下,但又不仅限制如下:
本发明还提供了式I所示的有机发光材料三嗪类化合物的制备方法,其合成路线如下:
具体实施例
1.合成部分:
实施例1:2-[(4-(1-萘基)苯基]-4,6-双-(4-三氟甲基苯基)-1,3,5-三嗪(化合物I-1)
4-(1-萘基)苯甲醛的合成:往100mL盛有甲苯(40mL)、乙醇(8mL)和水(16mL)混合液的三颈瓶中依次加入1-溴萘(1.8g,8.69mmol)、4甲酰基苯硼酸(1.3g,8.69mmol)和碳酸钾(4.81g,34.77mmol),磁力搅拌溶解。再将氮气在溶液中剧烈鼓泡5min,加入四(三苯基膦)钯(0.3g,0.26mmol)继续用氮气在溶液中剧烈鼓泡5min。在氮气环境下反应回流24小时,待反应完全后,将反应混合液冷却至室温,用乙酸乙酯萃取三次、水洗三次、有机层用无水硫酸钠干燥,蒸发除去溶剂得到白色固体粉末2g。产率99%。
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