[发明专利]类芴基风车状纳米格及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811396244.0 申请日: 2018-11-22
公开(公告)号: CN109516997B 公开(公告)日: 2021-06-22
发明(设计)人: 解令海;魏颖;钟春晓;黄维 申请(专利权)人: 南京邮电大学
主分类号: C07D495/22 分类号: C07D495/22;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 北京睿智保诚专利代理事务所(普通合伙) 11732 代理人: 周新楣
地址: 210000 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 类芴基 风车 纳米 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种类芴基风车状纳米格及其制备方法和应用,属于纳米技术与有机电子领域。该类芴基风车状纳米格是以类芴基小分子衍生物为单体的闭环结构,其结构通式如下:类芴基风车状纳米格是由傅‑克反应合环制备得到,其具有制备简单、反应条件温和、高产率、高选择性、后处理简便、绿色无毒、结构规整、较大刚性、结构拓展性好、溶解性好等特点;由于其环骨架含有多个噻吩环电子给体且整个结构是非平面的,因此在接入受体基团后在有机太阳能电池领域将具有很好的应用前景。

技术领域

本发明属于有机半导体材料技术领域,具体涉及可溶环状非平面类芴基风车格及其合成方法和应用。

背景技术

有机光伏是有机电子学领域最基础的研究方向之一,人们对有机太阳能电池(Organic Solar Cells,OSCs)的研究始于1959年,在此之后的一段时间,关于有机太阳能电池的研究进展较为缓慢。到九十年代初,科学家发现,用聚合物作为电子给体,富勒烯(C60)作为电子受体,在光照情况下,生成的激子可以有效电离和传递。基于有机聚合物和富勒烯类受体的光伏器件成为新的研究热点。然而,由于富勒烯类受体材料自身存在着难以克服的缺陷,如:光照情况下稳定性差;合成复杂,价格昂贵;能级调节困难;可见光范围内吸收弱等。因此,一部分科学家希望通过合理的设计合成新型高效的非富勒烯受体材料。目前,非富勒烯受体材料种类已覆盖了从小分子到聚合物。非富勒烯小分子受体材料在近几年发展十分迅猛,目前基于小分子非富勒烯受体材料的有机太阳能电池PCE已超过12%,[Zhao,J.;Li,Y.and Yan,H,Nature Energy 2016,1.;Deng,D.;Zhang,Y.and Wei,Z.,Nature Communications 2016,7.]超越了传统富勒烯材料作为受体的太阳能电池。早期的非富勒烯小分子受体材料多为2D的平面结构,如V-BT、TFPDPP等。这类材料合成简单,提纯方便,可选择的构建单元种类丰富,能级易于调控。但科研人员通过研究发现富勒烯类材料作为受体材料表现出的优异性能和它们自身三维球状结构有很大关系。三维球状结构不仅可以使得富勒烯类材料实现各向同性的电子传递,而且可以有效的接受和稳定电子,减少电荷的复合。因此,一部分研究人员尝试着从模仿富勒烯类材料的3D空间结构出发来设计分子,以调节材料在薄膜中的相分离尺寸同时提升电荷的解离合传输效率。目前该设计思路得到广泛运用且取得了显著效果。然而目前已报道的结构多为以螺环、茚并噻吩类二烷基或二芳基衍生物及环戊二噻吩二烷基或二芳基衍生物等直线型分子为核接入受体基团设计的非平面结构的非富勒烯小分子材料,而以非平面闭环结构为核的非平面结构的非富勒烯小分子材料目前还未有报道。

2014年,解令海教授课题组提出一种新颖的结构刚性的纳米尺度立体闭环结构——有机纳米格(L.Wang,G.-W.Zhang,C.-J.Ou,L.-H.Xie,J.-Y.Lin,Y.-Y.LiuandW.Huang,Org.Lett.,2014,16,1748-1751)。该类纳米格具有明确的边缘和顶点、活性位点以及灵活的可用于构筑结构复杂的一维、二维和三维网状结构。此外,由于其环骨架上含有多个sp3碳,使得该闭环结构具有很好的非平面特性。

发明内容

本发明的目的在于提供一种类芴基风车状纳米格及其制备方法和应用,提出了这类结构规整、性能优良的可溶性环状类芴基风车格子的制备方法。此外,本发明还指出了该类有机半导体材料在有机太阳能电池领域的应用。

为实现上述目的,本发明采用的技术方案是:

一种类芴基风车状纳米格,该类芴基风车状纳米格是基于环戊二噻吩或茚并噻吩并具有刚性非平面的几何结构,其结构如式I:

式中:n为1~10的自然数;

为类芴结构,具体结构为以下的一种或多种:

R1为烷基链、烷氧基链或在苯环4号位上引入烷基链或烷基链的芳烃,R2为卤素原子或光电活性基团。

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