[发明专利]多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及植物保护领域，公开了一种多卤代5‑(2‑羟基苯基)吡唑类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有式(I)所示的化学结构，其中，R¹、R²、R³和R⁴相同或不同，且R¹和R²各自为氢、卤素、C1‑C5的烷基或C1‑C5的烷氧基，R³和R⁴各自为卤素，X为氢或氟。按照本发明所述的多卤代5‑(2‑羟基苯基)吡唑类化合物具有较高的杀菌活性。

技术领域

本发明涉及植物保护领域，具体涉及一种多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

2C-甲基赤藓糖-4-磷酸途径(MEP途径)广泛存在于细菌和植物体中，是脂质体前体类异戊二烯的生物合成所必需的途径，在生物代谢和细胞壁合成过程中至关重要。近年来的研究发现，MEP途径所涉及的七种关键酶，都可以作为新型除草剂和杀菌剂的潜在作用靶标。由于MEP途径不存在于哺乳动物中，依据这些关键酶发展的抑制剂，将具有对哺乳动物低毒的特点。

IspD酶是MEP途径的第三个关键酶，其抑制剂有可能成为新型的除草剂或杀菌剂。对IspD酶有抑制活性的化合物包括酰化的氨基苯并噻唑、三唑并嘧啶、含多氯和多溴pseudilin、苯基异噁唑等。依据IspD酶抑制剂pseudilin的研究现状，我们设想，采用生物电子等排的研究策略，参照具有IspD抑制活性苯基异噁唑pseudilin类似物结构，对pseudilin结构进行改造，有可能发现新型的IspD酶抑制剂。因此，针对IspD酶开展新型除草剂和杀菌剂的设计合成研究将具有重要意义。

发明内容

本发明的目的是为了提供一种多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物及其制备方法和应用。

为了实现上述目的，本发明一方面提供了一种多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物，其中，该化合物具有式(I)所示的化学结构，

其中，R¹、R²、R³和R⁴相同或不同，且R¹和R²各自为氢、卤素、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基，R³和R⁴各自为卤素，X为氢或氟。

本发明第二方面提供了一种式(I)所示的多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物的制备方法，其中，该方法包括以下步骤：

(1)将式(1)所示的邻羟基苯乙酮系化合物与式(2)所示的酸酐化合物进行环化反应，得到式(3)所示的化合物；

(2)将式(3)所示的化合物进行环转化反应，得到式(4)所示的化合物；

(3)对式(4)所示的化合物进行卤代反应，

其中，R¹、R²、R³、R⁴和X的定义与前文描述的相同。

本发明第三方面提供了上述多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物作为杀菌剂的应用。

按照本发明所述的多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物具有较高的杀菌活性，具体地，本发明提供的所有多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物对小麦壳针孢菌(Zymoseptoria tritici，基本培养基和完全培养基两种条件下)具有100％的杀菌活性，对辣椒疫霉菌(Phytophthora capsici)均具有85％以上的杀菌活性，部分多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物同时对腐霉病(Pythium dissimile)和/或灰霉病(Botryotiniafuckeliana)和/或小麦赤霉病(Gibberella zeae)具有较高的杀菌活性。