[发明专利]酪醇脂肪酸酯类化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 201811060955.0 | 申请日: | 2018-09-12 |
公开(公告)号: | CN109111362A | 公开(公告)日: | 2019-01-01 |
发明(设计)人: | 臧皓;沈鹏;徐倩;张露云;郭鑫;耿晓宇;徐晶;夏广清;朱俊义 | 申请(专利权)人: | 通化师范学院 |
主分类号: | C07C67/08 | 分类号: | C07C67/08;C07C69/16;C07C69/28;A61K31/222;A61K31/23;A61P31/04;A61P39/06 |
代理公司: | 北京国翰知识产权代理事务所(普通合伙) 11696 | 代理人: | 卫翠婷 |
地址: | 134000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 酪醇 脂肪酸酯类化合物 制备方法和应用 抗氧化作用 脂肪酸 脂肪酸酯 抑菌 制备 偶氮二甲酸二异丙酯 药物动力学性能 生物医药技术 目标化合物 氮气保护 环境友好 三苯基磷 生物活性 四氢呋喃 一步反应 衍生化 柱层析 滴加 收率 引入 | ||
1.酪醇脂肪酸酯类化合物,其特征在于:结构式如下:
其中,n代表1-17的整数。
2.根据权利要求1所述的酪醇脂肪酸酯类化合物,其特征在于:所述酪醇脂肪酸酯类化合物为:乙酸-4-羟基苯乙酯或丙酸-4-羟基苯乙酯或丁酸-4-羟基苯乙酯或戊酸-4-羟基苯乙酯或己酸-4-羟基苯乙酯或庚酸-4-羟基苯乙酯或辛酸-4-羟基苯乙酯或壬酸-4-羟基苯乙酯或癸酸-4-羟基苯乙酯或十一酸-4-羟基苯乙酯或月桂酸-4-羟基苯乙酯或十三酸-4-羟基苯乙酯或肉豆蔻酸-4-羟基苯乙酯或十五酸-4-羟基苯乙酯或软脂酸-4-羟基苯乙酯或十七酸-4-羟基苯乙酯或硬脂酸-4-羟基苯乙酯。
3.权利要求1或2所述的酪醇脂肪酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
步骤1:以酪醇、三苯基磷(TPP)和脂肪酸为原料,氮气保护下加入四氢呋喃,0℃下滴加偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD),滴毕后撤去冰浴,室温下搅拌反应,反应完毕后蒸干反应液,加入乙酸乙酯溶解,然后依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤2-4次,经无水硫酸钠干燥、抽滤除盐、浓缩得浓缩物;
步骤2:将浓缩物经凝胶柱层析分离,即得酪醇脂肪酸酯类化合物。
4.根据权利要求3所述的酪醇脂肪酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤1中四氢呋喃中含有3.5-3.6‰的对甲基苯磺酸和1.16-1.20‰的乳酸乙酯。
5.根据权利要求4所述的酪醇脂肪酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述乳酸乙酯中(S)-乳酸乙酯与(R)-乳酸乙酯的质量比为10.2-10.6:1。
6.根据权利要求3所述的酪醇脂肪酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤1中酪醇、脂肪酸、三苯基磷和偶氮二甲酸二异丙酯的反应摩尔比为1:1:1-1.5:1-1.5。
7.根据权利要求3所述的酪醇脂肪酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤1中反应时间为20-50h。
8.根据权利要求3所述的酪醇脂肪酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤2中柱层析分离所用的展开剂为石油醚和乙酸乙酯按1-10:1体积比配制而成。
9.权利要求1-8任一项所述的酪醇脂肪酸酯类化合物的应用,其特征在于:可应用于抑菌和抗氧化方面,成为新型的抑菌剂和抗氧化剂。
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