[发明专利]一种1,3-二氢异苯并呋喃衍生物及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种式(I)1,3‑二氢异苯并呋喃衍生物及其合成方法，以邻位炔基取代的胺烯酮类化合物为原料，在催化剂作用下，合成得到式(I)1,3‑二氢异苯并呋喃衍生物。本发明制备方法具有反应条件温和、反应对空气不敏感、原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率优秀、对环境友好等优点。本发明还提供了式(I)1,3‑二氢异苯并呋喃类衍生物在分子荧光探针中的应用。

技术领域

本发明属于有机化合物合成领域，具体涉及一种1,3-二氢异苯并呋喃类衍生物及其合成方法和应用。

背景技术

1,3-二氢异苯并呋喃化合物是一类重要的有机化合物，是许多天然产物和功能分子的主要结构单元，可用于有机合成中间体，在药物、天然产物和功能分子的合成方面有重要的应用价值，但关于该类结构的高效构建方法较少。因此，人们对于1,3-二氢异苯并呋喃化合物的合成研究开始给予了越来越多的关注。如在贵金属、碱以及其他盐类的作用下，经多步合成得到1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。例如：文献[1]Shang,X.S.；Li,N.T.；Guo,Z.Q.；Liu,P.N.Dyes and Pigments 2016,132,167.[2]Sekine,K.；Takayanagi,A.；Kikuchi,S.；Yamada,T.Chem.Commun.2013,49,11320.[3]Zhang,W.-Z.；Yang,M.-W.；Yang,X.-T.；Shi,L.-L.；Wang,H.-B.；Lu,X.-B.Org.Chem.Front.2016,3,217.[4]Li,D.Y.；Shang,X.S.；Chen,G.R.；Liu,P.N.Org.Lett.2013,15,3848.[5]Li,D.Y.；Shi,K.J.；Mao,X.F.；Chen,G.R.；Liu,P.N.J.Org.Chem.2014,79,4602.但现有技术存在需要使用贵金属催化剂、原料合成繁琐、需要高温、底物受限等缺点。

发明内容

本发明的目的是提供一种新型1,3-二氢异苯并呋喃衍生物的制备方法，提供了一种非金属催化的、反应条件温和的、低成本、对环境友好的1,3-二氢异苯并呋喃衍生物及其合成方法。

本发明还提供了一种式(I)1,3-二氢异苯并呋喃衍生物的制备方法，以邻位炔基取代的胺烯酮类化合物为原料在催化剂作用下，合成得到式(I)1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。本发明制备方法具有反应条件温和、反应对空气不敏感，原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率优秀、对环境友好等优点。

本发明提供一种新型1,3-二氢异苯并呋喃类衍生物，其结构如式(I)所示：

式(I)中，R¹为芳基、烷基；R²为芳基、硅基、氢原子；R³为杂原子、烷基、芳基取代基。

本发明还提供一种式(I)1,3-二氢异苯并呋喃类衍生物新的合成方法，具体为：以邻位炔基取代的胺烯酮类化合物为原料，在空气条件下，加入有机溶剂和催化剂，在温和的反应温度下反应一段时间，一步催化合成得到式(I)1,3-二氢异苯并呋喃类衍生物，其反应过程如式(II)所示：

式(II)中，R¹为芳基、烷基；

R²为芳基、硅基、氢原子；

R³为杂原子、烷基、芳基取代基；

更优选地，R¹为4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、2-萘基2.6-二异丙基苯基、4-叔丁基苯基，叔丁基；

R²为3,4,5-三甲氧基苯基、2-萘基、4-氯苯基、三甲基硅基、氢原子；

R³为甲基、甲氧基、卤素取代基。