[发明专利]一种含不对称荧光团结构的二胺单体及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201810971723.4 | 申请日: | 2018-08-24 |
| 公开(公告)号: | CN108929243B | 公开(公告)日: | 2020-03-31 |
| 发明(设计)人: | 周宏伟;苏凯欣;王大明;孙宁伟;陈春海;赵晓刚 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
| 主分类号: | C07C237/34 | 分类号: | C07C237/34;C07C217/84;C07C213/08;C07C233/80;C07C231/02;C07C231/12;C09K11/06;C08G73/10;C08G69/32;C08G69/26;C08G69/28 |
| 代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 刘奇 |
| 地址: | 130000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 不对称 荧光 团结 单体 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含不对称荧光团结构的二胺单体,具有式Ⅰ所示结构:
式Ⅰ中,R1为
R2为
2.如权利要求1所述的含不对称荧光团结构的二胺单体,其特征在于,所述含不对称荧光团结构的二胺单体是N-4-甲氧基苯基-N-4-(3,5-二氨基苯甲酰胺基)苯基-1-氨基芘或N-1-(2-甲氧基萘基)-N-4-(3,5-二氨基苯甲酰胺基)苯基-1-氨基萘。
3.权利要求1或2所述的含不对称荧光团结构的二胺单体的制备方法,包括以下步骤:
将4-氟硝基苯、R2-NH2、三乙基胺和二甲基亚砜混合,发生亲核取代反应Ⅰ,得到具有式Ⅱ所示结构的化合物;
将所述具有式Ⅱ所示结构的化合物、铜粉、碳酸钾、18-冠醚-6、R1-X和邻二氯苯混合,发生乌尔曼反应,得到具有式Ⅲ所示结构的化合物;所述R1-X中X为Cl、Br或I;
将所述具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd/C、水合肼和二氧六环混合,发生还原反应Ⅰ,得到具有式Ⅳ所示结构的化合物;
将具有式Ⅳ所示结构的化合物、三乙基胺、N,N-二甲基甲酰胺和3,5-二硝基苯甲酰氯混合,发生亲核取代反应Ⅱ,得到具有式Ⅴ所示结构的化合物;
将具有式Ⅴ所示结构的化合物、Pd/C、水合肼和二氧六环混合,发生还原反应Ⅱ,得到具有式Ⅰ所示结构的化合物;
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述亲核取代反应Ⅰ的温度为80~100℃,所述亲核取代反应Ⅰ的时间为30~45h。
5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述乌尔曼反应的温度为140~180℃,所述乌尔曼反应的时间为12~20h。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述还原反应Ⅰ的温度为70~90℃,所述还原反应Ⅰ的时间为1~24h。
7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述亲核取代反应Ⅱ的温度为135~145℃,所述亲核取代反应Ⅱ的时间为3~8h。
8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述还原反应Ⅱ的温度为75~95℃,所述还原反应Ⅱ的时间为3~30h。
9.权利要求1或2所述的含不对称荧光团结构的二胺单体在电致变色和电控荧光材料中的应用,所述电致变色和电控荧光材料为聚酰胺或聚酰亚胺。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于,所述聚酰胺的制备方法包括以下步骤:
将所述含不对称荧光团结构的二胺单体和具有式a所示结构的化合物混合,发生聚合反应,得到聚酰胺;
所述式a中Ar为
所述聚酰亚胺的制备方法包括以下步骤:
将所述含不对称荧光团结构的二胺单体与具有式b所示结构的化合物混合,发生聚合反应,得到聚酰亚胺;
所述式b中Ar'为
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