[发明专利]一种用于制备有机电致发光材料的化合物有效

专利信息
申请号: 201810874597.0 申请日: 2018-08-03
公开(公告)号: CN108752372B 公开(公告)日: 2021-01-22
发明(设计)人: 刘迪;李德利 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C07F9/6558;C07D401/14;C09K11/06
代理公司: 大连格智知识产权代理有限公司 21238 代理人: 刘琦
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 用于 制备 有机 电致发光 材料 化合物
【说明书】:

发明公开了一种用于制备有机电致发光材料的化合物,属于电致发光材料技术领域。其合成方法是:以9‑苯基‑3,6‑二溴咔唑为原料,经乌尔曼偶联得到溴代的咔唑基团,溴代的咔唑基团在‑78℃下与正丁基锂和硼酸三甲酯反应得咔唑硼酸。本发明的化合物与溴代的电子受体材料经Suzuki偶联反应,可以得到含有咔唑基团的双极性电致发光材料,通过主体材料的双吸电子基团来调控和平衡载流子的传输,从而抑制淬灭效应。本发明的化合物可用于合成电致发光主体材料,进一步地,本发明提供合成双极性电致发光材料的方法。

技术领域

本发明属于电致发光材料技术领域,更具体地说,涉及一种双极性有机电致发光材料。

背景技术

随着信息化技术的发展,显示技术会越发显得重要。纵观近些年来显示技术的发展,与第一代的阴极射线管(cathoderay tube,CRT)显示器和第二代的液晶显示器(liquidcrystal display,LCD)相比,有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)OLED具备诸多的优势,如材料选择范围宽、发光亮度和效率高、可实现从蓝光到红光区域的全彩色显示、宽视角、响应速度快(比液晶显示器响应速度快1000倍)、驱动电压低、制作过程相对简单,有机电致发光显示还具有柔性显示的优点。

目前使用最广泛的磷光材料,由于在高电流密度下均存在严重的三重态-三重态湮灭(TTA)、单重态-三重态湮灭(STA)和浓度淬灭等,导致器件效率滚降严重,所以在磷光电致发光器件中,发光层采用主客体掺杂的形式,即将磷光染料(客体)掺杂于具有一定载流子传输能力的主体材料中。作为器件发光层的组成部分的主体材料,尤其是既可以传递空穴又可以传递电子的双偶极主体材料,其重要性不言而喻。对于同一个客体材料,选择不同的主体材料,尤其是双极性主体材料,可以明显提升器件效率,减缓效率衰减。

发明内容

本发明的目的在于提供一种用于制备高效的磷光和热致延迟荧光的双极性主体材料的化合物。

为了达到上述目的,本发明提供了一种用于制备有机电致发光材料的化合物9-苯基-3,9’-联咔唑-6-硼酸,具有式A2的结构:

本发明提供一种用于制备有机电致发光材料的化合物的合成方法,包括以下步骤:

向咔唑、3,6-二溴-9-苯基咔唑、CuI、1,10-邻菲罗啉和K2CO3加入DMF溶解,所述咔唑、3,6-二溴-9-苯基咔唑、CuI、1,10-邻菲罗啉和K2CO3的摩尔比例为1:1~1.2:0.05~0.2:0.06~0.22:1~4;N2保护下160~165℃反应20~28h;反应结束后,将反应液倒入饱和氯化钠水溶液中,抽滤,烘干;经柱层析提纯得到白色固体中间体A1;

向中间体A1加入干燥的THF溶解,液氮-丙酮浴冷却至-78~-80℃,缓慢加入n-BuLi,低温反应0.8~1.2h;然后再加入B(OMe)3,逐渐升至室温,反应过夜;中间体A1、n-BuLi和B(OMe)3的摩尔比例为1:1.2~1.5:1.5~2;反应结束后,加入1mL稀盐酸淬灭反应,二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,粗产品经柱层析得到白色固体9-苯基-3,9’-联咔唑-6-硼酸。

本发明提供一种使用化合物9-苯基-3,9’-联咔唑-6-硼酸制备有机电致发光材料的方法,包括以下步骤:

向9-苯基-3,9’-联咔唑-6-硼酸、中间体R-Br、钯催化剂、2M碱溶液加入有机溶剂,所述9-苯基-3,9’-联咔唑-6-硼酸、中间体R-Br、碱溶液的摩尔比例为1.0~1.1:1:5~10,钯催化剂用量为5~8mol%;在氮气保护下,加热至60~80℃反应10~14h;反应结束后,减压蒸出溶剂,经柱层析提纯得到粉末状固体为最终产物。

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