[发明专利]一种萘酮类化合物的制备方法

说明书

本发明提供一种工艺简单、成本低、反应底物适应范围广的制备萘酮类化合物的合成方法，该方法以2‑溴苯丙酮类化合物为原料，在铜催化剂，配体,碱和有机溶剂及惰性气氛下，加热反应，方便地并以优异的产率制备获得萘酮类化合物。

技术领域

本申请属于有机合成领域，具体涉及一种萘酮类化合物的制备方法。

背景技术

萘酮类化合物作为重要的化工产品及中间体，在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用。在农药工业上用来生产杀虫剂，除草剂等；染料工业上用来生产蒽醌染料；医药工业上主要用来生产药物中间体例如舍曲林等。目前合成萘酮类化合物的方法主要通过四氢化萘衍生物的氧化、芳环化合物与γ-丁内酯缩合、γ-苯丁酰氯环化法等方法来进行合成。然而，这些传统的方法仍然存在底物适应范围窄，环境污染等不足。

俞寿云等则是报道了一种制备多取代萘酚衍生物的方法(参见CN103467282A；Org.Lett.,Vol.15,No.18,2013),该方法以2-溴苯丙酮类化合物与苯乙炔类化合物为原料，在光催化条件下脱氢环化得到多取代萘酚衍生物。

发明人经过潜心研究，在本发明中，我们提出了一种以2-溴苯丙酮类化合物与苯乙炔类化合物为反应原料，在廉价的过渡金属铜催化剂的存在的条件下，经串联环化合成萘酮类化合物的新方法。

发明内容

本发明目的在于克服现有技术的不足，提供一种工艺简单、成本低、反应底物适应范围广的制备萘酮类化合物的合成方法，该方法以2-溴苯丙酮类化合物为原料，在铜催化剂，配体,碱和有机溶剂及惰性气氛下，加热反应，方便地并以优异的产率制备获得萘酮类化合物。

本发明提供的萘酮类化合物的制备方法，通过下列步骤进行制备获得：

向Schlenk封管反应器中加入式I所示的2-溴苯丙酮类化合物，式II所示的取代乙炔化合物,铜催化剂，配体,碱和有机溶剂，在惰性气氛下，加热搅拌反应，经TLC检测反应完全，再经后处理得到式III所示的目标产物。

式I及式III中，R₁表示所连接的苯环上的一个或多个取代基，选自选自氢、C₁-C₂₀的烷基、C₁-C₂₀的烷氧基、C₂-C₂₀的烯基、C₁-C₂₀的烷硫基、C₆-C₂₀的芳基、C₅-C₂₀的杂芳基、C₃-C₂₀的环烷基、硝基、卤素、-OH、-SH、-CN、-COOR₅、-COR₆、-OCOR₇、-NR₈R₉；其中，R₅、R₆、R₇、R₈、R₉各自独立地选自氢、C₁-C₂₀的烷基、C₆-C₂₀的芳基、C₅-C₂₀的杂芳基、C₃-C₂₀的环烷基中的任意一种或多种。

其中，上述各取代基中的烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基部分可任选地被一个或多个选自C₁-C₆的烷基、C₁-C₆的烷氧基、C₁-C₆的酰基、卤素、-NO₂、-CN、-OH、C₆-C₂₀的芳基、C₃-C₆的环烷基所取代。