[发明专利]一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种3‑(2‑苯并噻唑氨基)异苯并呋喃‑1‑(3H)‑酮及其制备方法和应用，该化合物是以邻羧基苯甲醛和2‑氨基苯并噻唑为原料，以无水乙醇或甲醇为溶剂，制备而成。本发明制备的3‑(2‑苯并噻唑氨基)异苯并呋喃‑1‑(3H)‑酮，对DPPH自由基具有较强的抑制作用，远远高于维生素E对DPPH自由基的抑制作用。这表明，本发明的3‑(2‑苯并噻唑氨基)异苯并呋喃‑1‑(3H)‑酮具有良好的抗氧化作用，可有效用于制备抗衰老药物，是延缓衰老药物上的创新。本发明的制备工艺简单、操作方便，原料易得且生产成本低，易于工业化生产，具有很好的社会和经济效益。

技术领域

本发明涉及一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮及其制备方法和应用，属于医药领域。

背景技术

人类的生命活动离不开自由基，自由基在人体内负责将能量传递到所需要的细胞、组织和器官。体内的自由基不断产生同时也在不断的清除，以保持自由基的动态平衡。在正常情况下自由基能保护身体免受真菌、细菌等有害物质侵害，当自由基过量时它会攻击细胞，导致蛋白质、核苷酸、脂肪的代谢异常，进一步产生细胞突变而引发老年痴呆症、帕金森症、颅脑损伤、心脏病、癌症等疾病。通过引入抗氧化剂，可以帮助捕获并中和自由基从而去除自由基，延缓人体内部衰老和预防某些疾病。因而寻求更加安全、高效的抗氧剂也一直是一项热门研究领域。

为了评价抗氧化活性的强弱，生物化学家建立了一系列的评价方法。最常见的就是DPPH自由基清除法。DPPH自由基中N原子上的成单电子与苯环形成p-π共轭，致使DPPH自由基比较稳定。稳定的DPPH自由基的甲醇或乙醇溶液呈深紫红色，并在517nm范围有最大吸收峰。当向DPPH自由基溶液中加入自由基清除剂(抗氧化剂)时，成单电子被配对，深紫色的DPPH自由基被还原成黄色DPPH-H分子，其褪色程度与所接受的电子数量成定量关系，因而可以通过分光光度计测定吸光度的变化进行定量分析。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮及其制备方法和应用，该化合物制备方法简单，具有良好的抗氧化作用。

为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：

一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮，结构式如下：

一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的制备方法，包括以下步骤：

(1)向反应瓶中加入物质的量之比为1.0～1.2:1.0～1.2的2-氨基苯并噻唑与邻羧基苯甲醛；

(2)向步骤(1)的反应瓶中加入反应溶剂，(2-氨基苯并噻唑+邻羧基苯甲醛)：反应溶剂的质量比1:40～150，于75～85℃回流反应7～10h；

(3)将步骤(2)的反应产物进行抽滤得固体，用无水乙醇充分洗涤后烘干，再于无水乙醇中重结晶，得到白色固体，即为3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。

优选的，步骤(1)中2-氨基苯并噻唑与邻羧基苯甲醛的物质的量之比为1:1。

反应溶剂为无水乙醇或甲醇。

3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮的制备方法，还包括将步骤(3)的3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮进行纯化，即将0.1～0.5mmol 3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮白色固体完全溶解于甲醇中，并搅拌1～2h，过滤，滤液自然挥发，直至析出棒状晶体。

一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮在抗氧化方面的应用。

一种3-(2-苯并噻唑氨基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮在制备抗氧化剂方面的应用。