[发明专利]一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用

说明书

本发明公开了一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用，本发明提供的结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的分子式为C₁₀₄H₁₆₈N₄O₁₂，可在低浓度(4.0mg mL^‑1～9.8mg mL^‑1)下，通过加热‑冷却的方法，能使环己烷、苯、甲苯、二甲苯发生凝胶化。并且，凝胶化后形成的分子凝胶可通过加热‑冷却或机械震荡的外部作用在溶液态和凝胶态间可逆转化。本发明提供的凝胶因子合成简单、结构易于修饰，且具有热可逆性、震荡刺激响应性等优点，在诸如催化、传感技术、药物传递以及手性分离等领域具有潜在应用价值。

技术领域

本发明涉及超分子化学技术领域，具体是一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用。

背景技术

某些有机小分子化合物能在较低的浓度下使水或有机溶剂凝胶化，所形成的凝胶称为有机小分子凝胶，这类有机化合物被称为凝胶因子。有机小分子凝胶是一种新型软凝聚体系，一般是凝胶因子在溶剂中加热溶解，再冷却至室温的过程中，通过氢键、π-π堆积、范德华力、疏水作用等非共价键作用力相互作用，自发地聚集、组装成复杂的三维网络结构，通过表面张力将溶剂分子束缚其中，从而使其凝胶化。与普通的聚合物凝胶相比，有机小分子凝胶易于化学改性，具有更好的刺激响应，安全、无毒、可生物降解，且能够解决生物相容性问题，在催化、化学传感、药物传递、分子识别等领域具有更好的应用前景。

许多含有萘酰双亚胺基团的有机化合物可以在有机溶剂中形成凝胶，但是萘酰双亚胺衍生物的合成和分离比较困难。目前萘酰双亚胺衍生物的合成存在反应条件苛刻、副产物多、分离纯化困难等缺点。因此，高效的合成得到萘酰双亚胺衍生物及开发它的应用研究具有重要意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：

一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子，结构式为如下：

本发明还提供一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法，按以下路线合成：

上述制备方法，具体包括以下步骤：

(1)按比例称取没食子酸甲酯和无水碳酸钾(K₂CO₃)加入到乙腈(CH₃CN)中，搅拌的情况下，加入溴代十二烷(C₁₂H₂₅Br)，然后加热回流10小时。停止加热，自然冷却后，抽滤除去不溶物。旋蒸除去溶剂，得到黄色粘稠物。然后加入甲醇(CH₃OH)使其溶解。搅拌的情况下，加入氢氧化钠(NaOH)水溶液，加热回流2小时。停止反应，旋蒸除去CH₃OH，加稀酸调节pH至酸性。然后将其倒入碎冰中，冷却析出白色固体，经抽滤、洗涤、干燥得到化合物1纯品；

(2)称取所述步骤(1)中得到的化合物1、缩合剂、催化剂加入到CH₂Cl₂中。室温搅拌30分钟后，加入N-叔丁氧羰基-乙二胺(N-Boc-乙二胺)。继续室温搅拌10小时，然后加稀酸调节pH至酸性。分离有机相，经洗涤、干燥、浓缩，得黄色粘稠状液体。再次加入CH₂Cl₂使其溶解，搅拌的情况下，加入三氟乙酸(CF₃COOH)，加热回流2小时。停止加热，冷却至室温后，缓慢加入三乙胺(Et₃N)，调节体系至弱碱性。将反应液转至分液漏斗，依次用水，饱和食盐水洗涤。有机层经干燥、浓缩、柱层析，得化合物2的纯品。