[发明专利]弯曲合成子、其制备方法及制备环苯撑类化合物的方法有效
申请号: | 201810417095.5 | 申请日: | 2018-05-02 |
公开(公告)号: | CN108546229B | 公开(公告)日: | 2020-08-25 |
发明(设计)人: | 杜平武;黄强;王进义;李璟奭 | 申请(专利权)人: | 中国科学技术大学 |
主分类号: | C07C41/16 | 分类号: | C07C41/16;C07C43/192;C07C5/367;C07C13/64 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 11021 | 代理人: | 吴胜周 |
地址: | 230026 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 弯曲 合成 制备 方法 环苯撑类 化合物 | ||
本发明涉及一种具有式(I)所示结构的弯曲合成子、其制备方法以及利用其制备环苯撑类化合物的方法,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和X如本文中所定义。本发明使用所述弯曲合成子来制备环苯撑类化合物的方法简单,收率高,产物单一,易分离,因而可广泛应用于制备具有潜在应用价值的环苯撑类发光化合物。
技术领域
本发明涉及一种弯曲合成子、其制备方法以及利用其制备环苯撑类化合物的方法。
背景技术
碳具有多种存在形式,即存在多种同素异形体。这些同素异形体表现出明显的结构和性质差异,由此表明碳原子的排布方式会对材料性质产生极大的影响。纳米碳材料全部由sp2杂化碳原子构成,其根据维度可分为以下几类:富勒烯(0维)、碳纳米管(CNTs,1维)、石墨烯和石墨烯纳米带(GNRs,2维)。纳米碳环材料例如共轭发光的环苯撑类化合物在材料科学领域具有极大的潜在应用价值,尤其是在有机和生物电子学(如人造皮肤和神经)、合成生物学(例如人造细胞和病毒)及生物成像等领域具有突出的应用潜力。
Ramesh Jasti在文章Selective Syntheses of[7]-[12]CycloparaphenylenesUsing Orthogonal Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions(利用正交Suzuki-Miyaura交叉偶联反应选择性合成[7]-[12]环对苯撑类化合物)(J.Org.Chem.2012,77,6624-6628)中采用的含有OMe的弯曲分子合成步骤长,所需步骤较多,且总产率较低。
因此,本领域对于简单快速制备共轭发光的环苯撑类化合物的新方法存在极大的需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种多烷基和/或烷氧基取代的弯曲前体分子(即弯曲合成子),从而实现环苯撑类化合物的快速高效合成,从而为合成环苯撑类化合物提供简便的新方法。
为此,一方面,本发明提供了一种用于制备环苯撑类化合物的弯曲合成子,其具有如式(I)所示的结构:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢、C1-20烷基或C1-20烷氧基,R11、R12和R13各自独立地为C1-20烷基,并且各个X是相同或不同的卤素原子。
在优选实施方案中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢或C1-6烷基,R11、R12和R13各自独立地为C1-6烷基。
在另一方面,本发明提供一种制备上述弯曲合成子的方法,所述方法包括:
(1)在-78℃~-10℃的温度下,在有机溶剂中,将式(II)的化合物用烷基锂化合物处理以得到相应的芳基锂化合物;
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