[发明专利]三嗪酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种如式(III)所示的三嗪酮类化合物及其制备方法与应用，所述的方法为：将式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示脒基脲盐酸盐混合加入有机溶剂中，在金属钌催化剂作用下，在碱性物质的存在下，在60～130℃温度下搅拌反应15～27小时，反应结束后，得到反应液，经后处理制得式(III)所示的三嗪酮类化合物。本发明所述的工艺反应条件温和，原料易得，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景。本发明所提供的三嗪酮类化合物可应用于制备治疗骨肉瘤药物，为新药筛选及开发奠定了基础，具有较好的实用价值。

(一)技术领域

本发明涉及一种三嗪酮类化合物及其制备方法和应用。

(二)背景技术

三嗪酮类化合物是最常见的除草剂之一，主要用于防除禾本科杂草和阔叶杂草，在农药领域应用十分广泛。1，3，5-三嗪酮是三嗪酮类化合物中最重要的一类化合物之一，该类化合物的制备方法较少，主要通过S,S’-二甲基-N-氰基碳酰亚胺二硫酸酯酰胺衍生物在氢化钠条件下制得，该制备方法步骤繁琐，原料不易得，所制备三嗪酮衍生物的结构单一，具有一定的局限性。因此，开发新的、简便的合成三嗪酮类化合物的制备方法重要的理论和实际意义。

(三)发明内容

为解决现有技术存在的问题本发明提供一类新的三嗪酮类化合物及其制备方法和应用。

本发明采用如下技术方案：

一种如式(III)所示的三嗪酮类化合物：

式(III)中，R¹或R²各自独立为C₁～C₁₀烷基、C₄～C₁₀芳基，其中芳基为芳杂环、苯基或被C_1～4的烷基、C_1～4的烷氧基或卤素取代的苯基。

进一步，优选所述的R¹或R²各自独立为甲基、噻吩基、苯基或被甲基、甲氧基、3，4－亚甲二甲氧基、氟、氯或溴取代的苯基。

进一步，一种如式(III)所示的三嗪酮类化合物的制备方法具体按照如下步骤进行制备：

将式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示脒基脲盐酸盐混合加入有机溶剂中，在金属钌催化剂作用下，在碱性物质的存在下，在60～130℃温度下搅拌反应15～27小时，反应结束后，得到反应液，经后处理制得式(III)所示的三嗪酮类化合物；所述式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示的脒基脲盐酸盐、金属钌催化剂、碱性物质的物质的量之比为1∶0.5～1.5∶0.01～0.04∶1.0～2.5；所述的有机溶剂为醚类或取代苯；所述的碱性物质为有机碱；所述金属钌催化剂为二价钌或三价钌化合物，

式(I)R¹和式(II)R²如上述。

进一步，所述的有机溶剂优选为四氢呋喃、1，4－二氧六环或甲苯。

再进一步，所述的有机溶剂的体积用量通常以式(I)所示的醇类化合物的质量计为5～20mL/mmol。

进一步，所述金属钌催化剂优选为十二羰基钌、三苯基膦氯化钌、二(三苯基膦)环戊二烯氯化钌或1,5-环辛二烯二氯化钌。

进一步，所述的碱性物质优选为叔丁醇钾。

本发明所述制备方法中，所述反应液的后处理方法为：所述反应液的后处理方法为：反应结束后，向所述的反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，柱层析分离，以体积比为30∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂，，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸馏，干燥得到式(III)所示的三嗪酮类化合物。