[发明专利]辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用

说明书

本发明涉及一种辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用。本发明的辣椒碱卤代衍生物，结构如通式I所示，式中：R为C_1‑9烷基、卤取代C_1‑9烷基、C_1‑9烯基、卤取代C_1‑9烯基。本发明还涉及包含上述化合物或其在农药学上可接受的盐的农用组合物。本发明的化合物以及农用组合物能够有效的杀灭和/或预防害虫。

技术领域

本发明涉及化学技术领域，具体涉及到一种辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用。

背景技术

辣椒素，是辣椒中的一类具有辛辣刺激性的香草酰胺类生物碱，由多种同系物组成，其主要活性成分是辣椒碱和二氢辣椒碱。辣椒碱具有止痛消炎、抗癌、调节血脂、减肥、抗疲劳及杀虫抗菌等多种生物活性，在医药和农药领域具有广泛的用途。在农药领域，我国学者发现辣椒碱对桃蚜具有较强的毒力和良好的防治效果，对小菜蛾表现出较强的产卵忌避活性与拒食活性，辣椒碱与烟碱的复配制剂在田间对小菜蛾和和蚜虫具有很好的防治效果。

辣椒碱的通式如式(VI)所示，其化学名称为(6E)-N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)-甲基]-8-甲基-6-壬烯酰胺，当前可工业化大批量供应的辣椒碱均从辣椒中提取得到，虽然已有多条全合成路线的研究报道，但成本均高于天然提取物。尽管天然辣椒碱生成成本低于合成产品，但仍然价格昂贵、供应受限，因此作为植物源杀虫剂仍有很大局限性。

综上，本领域亟需开发辣椒碱类衍生物。

发明内容

本发明的目的在于开发一种具有合成路线简单、成本低、防治效果优异的的辣椒碱类衍生物。

本发明第一方面提供一种具有通式I所示结构的化合物，或其农药学上可接受的盐：

式中：

R为C_1-9烷基、卤取代C_1-9烷基、C_1-9烯基、卤取代C_1-9烯基。

在另一优选例中，所述化合物选自下组：

在另一优选例中，所述的制备包括以下步骤：

3-氯-5-氟苄胺与式(II)化合物酰氯反应得到式(I)化合物，

式中，R的定义如权利要求1所述。

在另一优选例中，3-氯-5-氟苄胺与式(II)化合物酰氯的摩尔比为1:1.1-1.5。

在另一优选例中，所述制备方法具有选自以下一个或多个特征：

(i)3-氯-5-氟苄胺在有机溶剂中与式(II)化合物酰氯反应，所述的有机溶剂选自下组：二氯甲烷、四氢呋喃、吡啶或其组合；

(ii)所述的反应在碱存在下进行，所述的碱选自下组：三乙胺、吡啶或其组合；

(iii)所述的反应在-5-25℃下进行。

在另一优选例中，所述的有机溶剂是二氯甲烷。

在另一优选例中，所述的碱是三乙胺。

本发明第二方面提供一种农用组合物，所述的农用组合物包含：

(a)0.001-99.99重量％的权利要求1所述的化合物，或其农药学上可接受的盐；以及

(b)农药学上可接受的载体和/或赋形剂。